(S)-1-{(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl[1,3]dioxolan-4-yl}-2,2-difluorobut-3-en-1-ol | 910484-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-{(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl[1,3]dioxolan-4-yl}-2,2-difluorobut-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-difluorobut-3-en-1-ol
• CAS: 910484-74-1
• 化学式: C₁₅H₁₈F₂O₃
• 分子量: 284.303
• InChiKey: ACCNNBULRBRHID-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-{(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl[1,3]dioxolan-4-yl}-2,2-difluorobut-3-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (S)-6-{(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl[1,3]dioxolan-4-yl}-5,5-difluoro-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于闭环复分解的偕二氟亚甲基龙门二醇和龙门菌素环氧化物的立体控制合成

  摘要：

  开发了一种高效且通用的立体选择性合成偕二氟亚甲基龙骨二醇和龙骨胺环氧化物的方法。通过醛与 3-溴-3,3-二氟丙烯在铟存在下的反应实现了含偕二氟甲基的基团的引入。偕二氟亚甲基化的α,β-不饱和-8-内酯部分是通过Grubbs'II催化剂在甲苯中回流下对高度缺电子的偕二氟亚甲基丙烯酰基酯进行闭环复分解而构建的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942467
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-(-)-2,3-二羟基-3-苯基丙酸甲酯 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 indium 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯异氰尿酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (S)-1-{(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl[1,3]dioxolan-4-yl}-2,2-difluorobut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于闭环复分解的偕二氟亚甲基龙门二醇和龙门菌素环氧化物的立体控制合成

  摘要：

  开发了一种高效且通用的立体选择性合成偕二氟亚甲基龙骨二醇和龙骨胺环氧化物的方法。通过醛与 3-溴-3,3-二氟丙烯在铟存在下的反应实现了含偕二氟甲基的基团的引入。偕二氟亚甲基化的α,β-不饱和-8-内酯部分是通过Grubbs'II催化剂在甲苯中回流下对高度缺电子的偕二氟亚甲基丙烯酰基酯进行闭环复分解而构建的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942467