Z-Aib-Aib-O(t-Bu) | 83537-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Z-Aib-Aib-O(t-Bu)
• 英文别名: Benzyloxycarbonyl-α-aminoisobutyryl-α-aminoisobutyric acid tert butyl ester；tert-butyl 2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-methylpropanamido)-2-methylpropanoate；Z-MeA-MeA-OBu^t；Z-Aib-Aib-OtBu；Z-(Aib)2-OtBu
• CAS: 83537-94-4
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 378.469
• InChiKey: WDPFGOAZXQVXHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Aib-Aib-O(t-Bu) 在 10% palladium on active carbon N-甲基吗啉 、 氢气 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.92h， 生成 Benzyloxycarbonyl-L-prolyl-leucyl-α-aminoisobutyryl-α-aminoisobutyryl-α-glutamyl(γ-tert-butyl ester)-valinol
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酰-亮氨酰-α-氨基异丁酰基-α-氨基-异丁酰基-谷氨酰-缬氨醇的合成及其与分离的曲霉毒素A-40 C-末端片段的同一性的证明

  摘要：

  两个六肽-L-脯氨酰基-L-亮氨酰基- α-aminoisobutyryl-α-aminoisobutyryl-L-谷氨[或L-glutaminyl-，分别] L-缬氨醇（7和8）的合成经由ZL-亲的片段缩合具有L-Glu（Bu t）-Vol（9b）[或分别为L-Gln-Vol（10）的L-Leu-Aib-Aib-OH（5a）]。使用薄层色谱法，氨基酸分析，手性气相色谱法，现场解吸质谱法，发现合成片段7与从选择性裂解的滴虫毒素A-40中分离出的C端片段相同，1313 C NMR光谱和圆二色性。通过天然Pro-Leu-Aib-Aib [Iva] -Glu-Vol（7a和7b）和合成Pro-Leu-Aib-Aib-Glu-Vol的选择性三氟乙酰水解显示了C端氨基醇的α键（7）并与合成的Glu-Vol（9），Gln-Vol（10），Glu（Vol）（11）和Glu（Vol）-NH 2（12）进行

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820909
• 作为产物：
  描述：

  Z-Aib-OtBu 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Z-Aib-Aib-O(t-Bu)
  参考文献：
  名称：

  金（III）-二硫代氨基甲酰拟肽用于靶向抗癌化疗的合理设计

  摘要：

  作为我们研究工作的进一步扩展，重点是开发寡肽金（III）-二硫代氨基甲酸酯dtc衍生物作为潜在的抗癌剂，其配合物[Au III X 2（dtc-Sar- 1 -Ser（t -Bu）-O（吨-Bu））（X = Br的（1A）/氯（1B）），[金III X 2（DTC-AA-AIB 2 -O（吨-Bu））]（AA = SAR（肌氨酸，ñ -甲基甘氨酸），X = Br（2a）/ Cl（2b）; AA =  d，1- Pro，X = Br（3a）/ Cl（3b）），[Au III X2（dtc-Sar-Aib 3 -O（t -Bu））]（X = Br（4a）/ Cl（4b））和[Au III X 2（dtc-Sar-Aib 3 -Gly-OEt）] （X = Br（5a）/ Cl（5b））（Aib =“α”-氨基异丁酸，2-甲基丙氨酸）被设计用于获得基于金属的肽模拟物，可以专门针对两个上调的肽转运

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2012.07.001

文献信息

• Effect of a Strong Interfacial Electric Field on the Orientation of the Dipole Moment of Thiolated Aib-Oligopeptides Tethered to Mercury on Either the N- or C-Terminus
  作者：Lucia Becucci、Ivan Guryanov、Flavio Maran、Rolando Guidelli

  DOI：10.1021/ja100486y

  日期：2010.5.5

  this is the first estimate of the surface dipole potential of peptide SAMs in aqueous solution. The procedure adopted consisted in measuring the charge involved in the gradual expansion of a peptide-coated mercury drop and then combining the resulting information with an estimate of the charge density experienced by diffuse layer ions. The dipole moment of the tethered thiolated peptides was found

  四种寡肽由一系列 α-氨基异丁酸 (Aib) 残基组成，通过 -(CH(2))(2)-SH 锚在 N 端或 C 端硫醇化，在汞上自组装，这是一种已知的基材，可赋予自组装单层 (SAM) 高流动性。这些肽 SAM 的表面偶极电位在 0.1 M KCl 水溶液中的带负电荷的电极上估算，其中界面电场指向金属。据我们所知，这是对水溶液中肽 SAM 的表面偶极电位的首次估计。所采用的程序包括测量肽包被的汞滴逐渐膨胀所涉及的电荷，然后将所得信息与扩散层离子所经历的电荷密度的估计值相结合。发现系留的硫醇化肽的偶极矩指向金属，与它们是在 C 端还是 N 端硫醇化无关。这些 SAM 对 Eu(III)/Eu(II) 氧化还原对的动力学和热力学的影响证实了这一结果。这些研究的综合结果表明，强大的界面电场使与汞相连的肽 SAM 的偶极矩定向，甚至与它们的“自然”偶极矩相反。
• Peptide Fragment Coupling Using a Continuous-Flow Photochemical Rearrangement of Nitrones
  作者：Yuan Zhang、Melissa L. Blackman、Andrew B. Leduc、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201300504

  日期：2013.4.8

  amide bond formation by way of a continuous‐flow photochemical rearrangement of nitrones was described (see scheme). Simple aryl‐alkyl amide bonds as well as complex peptide bonds were constructed efficiently with a residence time less than 20 minutes. A tetrapeptide was synthesized in this way and the method could be applied to peptide fragment coupling.

  顺其自然通过被描述硝酮的连续流动光化学重排的方式（参见方案）用于酰胺键形成的一般方法：。简单的芳基-烷基酰胺键以及复杂的肽键可在不到20分钟的停留时间内高效构建。用这种方法合成了四肽，该方法可用于肽片段的偶联。
• Emerimicins III and IV and their ethylalanine12 epimers. Facilitated chemical-enzymatic synthesis and a qualitative evaluation of their solution structures
  作者：Urszula Slomczynska、Denise D. Beusen、Janusz Zabrocki、Karol Kociolek、Adam Redlinski、Fritz Reusser、William C. Hutton、Miroslaw T. Leplawy、Garland R. Marshall

  DOI：10.1021/ja00037a010

  日期：1992.5

  The peptaibol antibiotics, emerimicin III and IV (Ac-Phe 1 -MeA 2 -MeA 3 -MeA 4 -Val 5 -Gly 6 -Leu 7 -MeA 8 -MeA 9 - Hyp 10 -Gln 11 -R-EtA 12 -Hyp 13 -Xxx 14 -Phol 15 , where Xxx=Ala for emerimicin III and Xxx=MeA for emerimicin IV) and their EtA 12 epimers have been synthesized using a combined approach involving solution-phase fragment condensation with a final papain-mediated coupling of the 1-6

  peptaibol 抗生素，emerimicin III 和 IV（Ac-Phe 1 -MeA 2 -MeA 3 -MeA 4 -Val 5 -Gly 6 -Leu 7 -MeA 8 -MeA 9 - Hyp 10 -Gln 11 -R-EtA 12 -Hyp 13 -Xxx 14 -Phol 15 ，其中 Xxx=Ala for emerimicin III 和 Xxx=MeA for emerimicin IV) 和它们的 EtA 12 差向异构体已经使用包括溶液相片段缩合和最终木瓜蛋白酶介导的偶联的组合方法合成1-6 和 7-15 片段
• Synthese von 2-methylalanin-peptiden, die pH-Abhängiggkeit ihrer 13C-NMR-spektren und eine neue methode zur auswertung über CS-diagramme
  作者：Dieter Leibfritz、Erhard Haupt、Norbert Dubischar、Heinrich Lachmann、Raymond Oekonomopulos、Günther Jung

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85164-8

  日期：1982.1

  The uncommon amino-acid 2-methylalanine (α-aminoisobutyric acid, Aib) was investigated by 13C-NMR. The chemical shifts of amino- or carboxy-protected derivatives of Aib and of protected oligopeptides are discussed with respect to neighbouring groups and amino acids. The pH-dependence of the 13C-NMR spectra of Aib, Aib-Ala, Ala-Aib, Aib-Ala-Aib and Aib-Ala-Aib-Ala-Aib was studied. Using these examples

  通过13 C-NMR研究了不常见的氨基酸2-甲基丙氨酸（α-氨基异丁酸，Aib）。关于相邻基团和氨基酸，讨论了Aib的氨基或羧基保护的衍生物和受保护的寡肽的化学位移。研究了Aib，Aib-Ala，Ala-Aib，Aib-Ala-Aib和Aib-Ala-Aib-Ala-Aib的13 C-NMR光谱的pH依赖性。使用这些示例，首次展示了一种新的有利方法，用于评估NMR滴定曲线，该方法使用了所谓的化学位移图（CS图）。
• Helical Peptides Design for Molecular Dipoles Functionalization of Wide Band Gap Oxides
  作者：Yuan Chen、Jonathan Viereck、Ryan Harmer、Sylvie Rangan、Robert A. Bartynski、Elena Galoppini

  DOI：10.1021/jacs.9b12001

  日期：2020.2.19

  tetraphenylporphyrin (ZnTPP) derivative terminated with an Ipa anchor group (ZnTPP-P-Ipa). Photoemission spectroscopy revealed that ZnTPP-P-Ipa partly displaced Z-(Aib)6-AmIpa, forming a co-adsorbed monolayer on the oxide surface. The presence of the peptide molecular dipole shifted the HOMO levels of the ZnTPP group to lower energy by ~ 300 meV, in accordance with a simple parallel plate capacitor model. These results

  探索了使用螺旋六肽在 TiO2 基底上建立表面偶极层，目的是影响共吸附生色团的能级。由 2-氨基异丁酸 (Aib) 残基合成的两种螺旋六肽在 N 端用羧基苄基 (Z) 保护，在 C 端带有羧酸或间苯二甲酸 (Ipa) 锚定基团分别形成 Z-(Aib)6-OH 或 Z-(Aib)6-AmIpa。使用振动和光电发射光谱的组合，发现两种肽与 TiO2 表面（纳米结构或单晶 TiO2(110)）的结合高度依赖于锚定基团，Ipa 比 COOH 更有效地建立单层。此外，将 TiO2(110) 上的单层 Z-(Aib)6-AmIpa 暴露于以 Ipa 锚定基团 (ZnTPP-P-Ipa) 终止的四苯基卟啉锌 (ZnTPP) 衍生物溶液中不同的结合时间。光电发射光谱显示，ZnTPP-P-Ipa 部分取代了 Z-(Aib)6-AmIpa，在氧化物表面形成了共吸附单层。根据简单的平行板电容器模型，肽分子偶极子的存在将