(Z-Aib)2O | 15030-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z-Aib)2O
• 英文别名: (Z-Aib)₂O；(Z-Aib)2-O；α-Benzyloxycarbonyl-amino-isobuttersaeureanhydrid；[2-(Benzyloxycarbonylamino)-2-methyl-propanoyl] 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-methyl-propanoate；[2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl] 2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 15030-74-7
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₇
• 分子量: 456.496
• InChiKey: WMDKFTLDWRRKMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z-Aib)2O 、 2-氨基异丁酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(2-benzyloxycarbonylamino-2-methyl-propionylamino)-2-methylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽恶唑酮及其相关化合物的合成

  摘要：

  两个光学活性的晶体肽恶唑酮是2-（1'-苄氧基羰基氨基-1'-甲基）乙基-4-甲基-恶唑酮和2-（1'-苄氧基羰基氨基-1'-甲基）乙基-4-苄基恶唑酮。准备和表征。发现咪唑促进的对硝基苯基活性酯的合成是获得二肽苄氧基羰基氨基异丁酰基-1-苯丙氨酸甲酯和苄氧基羰基氨基异丁酰基-1-丙氨酸甲酯的良好途径。通过用稀酸小心水解这些酯并闭环，与乙酸酐或二环己基-碳二亚胺反应生成恶唑酮，从而得到酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)80036-x
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z-Aib)2O
  参考文献：
  名称：

  金（III）-二硫代氨基甲酰拟肽用于靶向抗癌化疗的合理设计

  摘要：

  作为我们研究工作的进一步扩展，重点是开发寡肽金（III）-二硫代氨基甲酸酯dtc衍生物作为潜在的抗癌剂，其配合物[Au III X 2（dtc-Sar- 1 -Ser（t -Bu）-O（吨-Bu））（X = Br的（1A）/氯（1B）），[金III X 2（DTC-AA-AIB 2 -O（吨-Bu））]（AA = SAR（肌氨酸，ñ -甲基甘氨酸），X = Br（2a）/ Cl（2b）; AA =  d，1- Pro，X = Br（3a）/ Cl（3b）），[Au III X2（dtc-Sar-Aib 3 -O（t -Bu））]（X = Br（4a）/ Cl（4b））和[Au III X 2（dtc-Sar-Aib 3 -Gly-OEt）] （X = Br（5a）/ Cl（5b））（Aib =“α”-氨基异丁酸，2-甲基丙氨酸）被设计用于获得基于金属的肽模拟物，可以专门针对两个上调的肽转运

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2012.07.001

文献信息

• Conformationally controlled, thymine-based α-nucleopeptides
  作者：Piero Geotti-Bianchini、Marco Crisma、Cristina Peggion、Alberto Bianco、Fernando Formaggio

  DOI：10.1039/b822789f

  日期：——

  Rigid peptide backbones and backbone-to-side chain H-bonds permit the design of α-nucleopeptides with known 3D-structure; thymine–thymine base pairing is also observed.

  刚性肽主链和主链与侧链之间的氢键使得能够设计具有已知三维结构的α-核肽；还观察到胸腺嘧啶–胸腺嘧啶的碱基配对。
• Linear oligopeptides. Part 147. Chemical and crystallographic study of the reaction between benzyloxycarbonyl chloride and α-aminoisobutyric acid
  作者：Giovanni Valle、Fernando Formaggio、Marco Crisma、Gian Maria Bonora、Claudio Toniolo、Alfonso Bavoso、Ettore Benedetti、Benedetto Di Blasio、Vincenzo Pavone、Carlo Pedone

  DOI：10.1039/p29860001371

  日期：——

  From the reaction mixture of benzyloxycarbonyl chloride and α-aminoisobutyric acid three crystalline compounds were isolated and characterized by chromatographic and spectroscopic techniques and X-ray diffraction. Two of them are polymorphic forms of the N-protected amino acid, which differ in the orientation of the phenyl ring relative to the urethane moiety and in the packing modes of the molecules

  从苄氧羰基氯和α-氨基异丁酸的反应混合物中分离出三种结晶化合物，并通过色谱和光谱技术以及X射线衍射对其进行表征。它们中的两个是N-保护的氨基酸的多晶型物形式，其在苯环相对于氨基甲酸酯部分的取向和分子的堆积方式（包括分子间氢键排列）不同。第三种化合物是N-保护的二肽，其合成在N-苄氧羰基氨基酸衍生物的合成中并不意外。来自N的对称羧酸酐的晶体结构还描述了N-保护的氨基酸，其是N-保护的二肽形成中的合理的反应性中间体。
• Effect of <i>N</i>^α-Acyl Chain Length on the Membrane-Modifying Properties of Synthetic Analogs of the Lipopeptaibol Trichogin GA IV
  作者：C. Toniolo、M. Crisma、F. Formaggio、C. Peggion、V. Monaco、C. Goulard、S. Rebuffat、B. Bodo

  DOI：10.1021/ja954081o

  日期：1996.1.1

  11-residue lipopeptaibol blocked at the N-terminus by an n-octanoyl group and at the C-terminus by a 1,2-amino alcohol (l-leucinol), extracted from the fungus Trichoderma longibrachiatum, exhibits remarkable membrane-modifying properties. We have synthesized trichogin GA IV and several [l-Leu-OMe11] analogs carrying at the N-terminus an acyl chain of variable length (C2−C8, C10, C12, C14, C16, C18). A succinoylated

  Trichogin GA IV 是一种在 N 端被正辛酰基封闭，在 C 端被 1,2-氨基醇（l-亮氨醇）封闭的 11 个残基脂肽醇，从真菌 Trichoderma longibrachiatum 中提取，表现出显着的效果膜改性特性。我们已经合成了 Trichogin GA IV 和几种 [l-Leu-OMe11] 类似物，在 N 端带有可变长度的酰基链（C2-C8、C10、C12、C14、C16、C18）。还制备了琥珀酰化的头对头二聚体。通过 FTIR 吸收、CD 和 NMR 进行的构象分析表明，天然 lipopeptaibol 的右手螺旋结构基本上保留在其所有类似物中。渗透性测量表明，Nα 阻断脂肪酰基部分中至少有六个碳原子是显着的膜改性特性的开始所必需的。此外，头对头二聚体非常活跃。讨论了 Trichogin GA IV 的膜通透性机制的可能模型。
• Replacement of Ala by Aib improves structuration and biological stability in thymine-based α-nucleopeptides
  作者：Piero Geotti-Bianchini、Alessandro Moretto、Cristina Peggion、Julien Beyrath、Alberto Bianco、Fernando Formaggio

  DOI：10.1039/b920211k

  日期：——

  Three thymine-based nucleo-heptapeptides, each containing two nucleo-amino acids and zero, one or four Aib residues, respectively, have been synthesized. A single Aib residue is enough to promote the adoption of a helical structure in our nucleopeptides and to increase significantly their resistance towards enzymatic degradation. The insertion of four Aib residues, out of seven residues in the sequence, affords a rigid, 310-helical nucleopeptide that is substantially unaffected by serum enzymes and is not cytotoxic.

  我们合成了三种基于胸腺嘧啶的核七肽，每种核七肽都含有两个核氨基酸以及零、一或四个 Aib 残基。一个 Aib 残基就足以促使我们的核肽采用螺旋结构，并显著提高其抗酶降解的能力。在序列的 7 个残基中插入 4 个 Aib 残基，就能得到一种刚性的 310 螺旋核肽，这种核肽基本上不受血清酶的影响，也没有细胞毒性。
• Peptides from chiral Cαα-disubstituted glycines. On the helical screw sense of isovaline peptides
  作者：M. Crisma、G. Valle、M. Pantano、F. Formaggio、G. M. Bonora、C. Toniolo、J. Kamphuis

  DOI：10.1002/recl.19951140706

  日期：——

  and in the crystal state by X-ray diffraction. All these peptides are folded in a 310-helix structure, irrespective of the experimental conditions used in the conformational analysis. In the crystal state the screw sense preference of the helical structure that is formed seems to be governed by the position of the single Iva residue in the peptide main chain, the ethyl side-chain disposition, and the

  三种优选的构象Ñ α -acetylated Aib取代/伊娃主体/客体五肽的酯和它们Ñ α -benzyloxycarbonylated合成前体，通过溶液方法制备和完全表征，在氯仿溶液中使用FT-IR吸收并检测1 H-NMR和通过X射线衍射观察晶体状态。不论构象分析中使用的实验条件如何，所有这些肽均以3 10螺旋结构折叠。在晶体状态所形成的螺旋结构的螺旋感偏好似乎是由单个伊娃残基的肽中的主链中的位置，乙基侧链配置，和的性质的约束Ñ α-阻止组。