benzyl 2-acetamido-3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 60920-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl 2-acetamido-3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 60920-84-5
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₆
• 分子量: 531.649
• InChiKey: IAKNNAFWNCIOCG-ROQXEPJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 甲酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Linear and Branched Regioisomeric Chitooligosaccharides as Potential Mimetics of Natural Oligosaccharide Ligands of Natural Killer Cells NKR-P1 and CD69 Lectin Receptors

  摘要：

  制备了β(1→3)糖苷键的N-乙酰葡萄糖二聚体13的同分异构体和具有β(1→4)和β(1→3)糖苷键的分支寡糖25的类似物，作为天然寡糖配体激活自然杀伤细胞(NK细胞)的凝集素受体NKR-P1A和CD69的潜在模拟物进行测试。讨论了NKR-P1凝集素受体对其天然配体有效模拟物的结构要求。观察到分支三糖25与受体CD69的显著结合活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20041781
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3-O-allyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 溴甲苯 在 二氧化碳 作用下， 以 toluene-ethyl acetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以14.2 g (89%)的产率得到benzyl 2-acetamido-3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND

  摘要：

  本发明提供了一种化合物（可作为辅助剂）的公式I或公式（II），其中R1R4R5R6和R7各自独立地选自氢、乙酰、烃基、脂质基团和脂肪酰基团；R2是羟基、烃基、脂质基团、脂肪酰基团；或者是氨基烃基团，可选地被氢基、脂质基团或脂肪酰基团取代；R3和R8各自独立地选自乙酰、烃基、脂质基团和脂肪酰基团；X是肽链；上述诺莫拉葡肽化合物可位于脂质体和胶束中，并可作为免疫调节剂与所需的抗原（或编码抗原的DNA）一起用于（例如DNA）疫苗中。

  公开号：

  US20110002983A1

文献信息

• Normuramyl glycopeptide compounds
  申请人：Hipler Karsten

  公开号：US08653049B2

  公开（公告）日：2014-02-18

  The invention provides a compound (which can act as an adjuvant) of Formula I or Formula (II), wherein R1 R4 R5 R6 and R7 are each independently selected from hydrogen, acetyl, hydrocarbyl, a lipid moiety and a lipid acyl moiety; R2 is a hydroxyl, a hydrocarbyl, a lipid moiety, a lipid acyl moiety; or an amino hydrocarbyl group optionally substituted with a hydrocarbyl, a lipid moiety or a lipid acyl moiety; R3 and R8 are each independently selected from acetyl, a hydrocarbyl, a lipid moiety and a lipid acyl moiety; X is a peptide chain; The above normuramylglycopeptide compounds can be located in liposomes and micelles and can function as immunomodulators, along with a desired antigen (or DNA encloding the antigen), in (e.g. DNA) vaccines.

  本发明提供了一种化合物（可作为佐剂），其化学式为I或II式，其中R1、R4、R5、R6和R7各自独立地选自氢、乙酰基、烃基、脂质基团和脂肪酰基团；R2为羟基、烃基、脂质基团、脂肪酰基团或者是氨基烃基团，该氨基烃基团可选择性地被氢、脂质基团或脂肪酰基团取代；R3和R8各自独立地选自乙酰基、烃基、脂质基团和脂肪酰基团；X为肽链。上述诺莫拉姆基糖肽化合物可以位于脂质体和胶束中，并可以作为免疫调节剂与所需的抗原（或DNA编码抗原）一起在（例如DNA）疫苗中发挥作用。
• COMPOUND
  申请人：Hipler Karsten

  公开号：US20110002983A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The invention provides a compound (which can act as an adjuvant) of Formula I or Formula (II), wherein R 1 R 4 R 5 R 6 and R 7 are each independently selected from hydrogen, acetyl, hydrocarbyl, a lipid moiety and a lipid acyl moiety; R 2 is a hydroxyl, a hydrocarbyl, a lipid moiety, a lipid acyl moiety; or an amino hydrocarbyl group optionally substituted with a hydrocarbyl, a lipid moiety or a lipid acyl moiety; R 3 and R 8 are each independently selected from acetyl, a hydrocarbyl, a lipid moiety and a lipid acyl moiety; X is a peptide chain; The above normuramylglycopeptide compounds can be located in liposomes and micelles and can function as immunomodulators, along with a desired antigen (or DNA encloding the antigen), in (e.g. DNA) vaccines.

  本发明提供了一种化合物（可以作为佐剂），其化学式为I或II式，其中R1R4R5R6和R7各自独立地选择氢、乙酰、烃基、脂质基团和脂肪酰基团；R2为羟基、烃基、脂质基团、脂肪酰基团或者是氨基烃基，该氨基烃基可以选择性地取代烃基、脂质基团或脂肪酰基团；R3和R8各自独立地选择乙酰、烃基、脂质基团和脂肪酰基团；X为肽链。上述诺莫拉葡肽化合物可以位于脂质体和胶束中，并且可以与所需的抗原（或DNA编码抗原）一起在（例如DNA）疫苗中作为免疫调节剂发挥作用。
• Componds derived from normuramyldipeptide
  申请人：IMUTHES LIMITED

  公开号：EP2578598A1

  公开（公告）日：2013-04-10

  The invention provides a compound of Formula I wherein R1, R4 and R5 are each independently selected from hydrogen, acetyl, hydrocarbyl; R2 is a hydrocarbyl, a lipid moiety, a lipid acyl moiety; or an amino hydrocarbyl group optionally substituted with a hydrocarbyl, a lipid moiety or a lipid acyl moiety; R8 is acetyl; X is a peptide chain; wherein hydrocarbyl is preferably acyl or alkyl, which can act as an adjuvant. The above normuramylglycopeptide compounds can be located in liposomes and micelles and can function as immunomodulators, along with a desired antigen or DNA encoding the antigen, in vaccines, e.g., DNA vaccines.

  本发明提供了一种式 I 的化合物 其中 R1、R4 和 R5 各自独立地选自氢、乙酰基、烃基； R2 是烃基、脂质分子、脂质酰基；或任选被烃基、脂质分子或脂质酰基取代的氨基烃基； R8 是乙酰基； X 是肽链； 其中烃基最好是酰基或烷基、 可用作佐剂。 上述常氨酰基糖肽化合物可位于脂质体和胶束中，可与所需抗原或编码抗原的 DNA 一起作为疫苗（如 DNA 疫苗）中的免疫调节剂。
• COMPOUNDS DERIVED FROM MURAMYLDIPEPTIDE
  申请人：IMUTHES LIMITED

  公开号：EP2271661A2

  公开（公告）日：2011-01-12
• US8653049B2
  申请人：——

  公开号：US8653049B2

  公开（公告）日：2014-02-18