β-S-Phenyl-di-N-acetyl-chitobiose | 14814-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-S-Phenyl-di-N-acetyl-chitobiose
• CAS: 14814-46-1
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₁₀S
• 分子量: 516.569
• InChiKey: LPVOELILUWVJMR-SQHJLSENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.31
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  187.04
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-S-Phenyl-di-N-acetyl-chitobiose 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 (E)-2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-D-glucose O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  以N，N'-二乙酰基壳二糖为主要原料合成与异黄素有关的新型氮杂伪二糖

  摘要：

  描述和潜在的几丁质胺（2）的几丁质酶抑制剂4的设计和合成。首次将氢化三丁基锡介导的自由基环化应用于壳二糖衍生的肟醚9a，b，得到氨基环戊烷衍生物的四个立体异构体，该衍生物与C-1位的N-乙酰基-D-葡糖胺残基相连。通过一系列环胍形成反应，主要异构体10b被有效地转化为新的假二糖4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00972-2
• 作为产物：
  描述：

  (3aR)-7c-acetoxy-5c-acetoxymethyl-2-methyl-(3ar,7ac)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]oxazol-6t-yl tri-O-acetyl-2-acetylamino-β-D-2-deoxy-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 β-S-Phenyl-di-N-acetyl-chitobiose
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-Allosamidin, an insect chitinase inhibitor, employing chitin as a key starting material

  摘要：

  (-)-Allosamidin (1)是一种新型的昆虫几丁质酶抑制剂，它是通过立体选择性地合成来自几丁质的二糖和单糖成分，包括N,N'-二乙酰基壳二糖（2）和D-氨基葡萄糖（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60825-0

文献信息

• Design and Synthesis of a Potential Endoglycosidase Inhibitor: Chemical Conversion of<i>N</i>,<i>N</i>′-Diacetylchitobiose into Novel Pseudodisaccharide Containing a Fivemembered Cyclic<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylguanidine
  作者：Shunya Takahashi、Hiroyuki Terayama、Hiroyuki Koshino、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/cl.1996.97

  日期：1996.2

  (3aS,4R,5R,6R,6aS)-2-Dimethylamino-3a,5,6,6a-tetrahydro-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-4H-cyclopentimidazole-5-yl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside hydrochloride was designed as a potential inhibitor against endoglycosidases like lysozyme and chitinase, and was synthesized from N,N′-diacetylchitobiose by a series of reactions including radical cyclization of oxime ethers and cyclic guanidine-formation

  (3aS,4R,5R,6R,6aS)-2-Dimethylamino-3a,5,6,6a-tetrahydro-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-4H-cyclopentimidazole-5-yl 2-Acetamido-2-deoxy-β -D-吡喃葡萄糖苷盐酸盐被设计为一种潜在的内切糖苷酶抑制剂，如溶菌酶和几丁质酶，它是由 N,N'-二乙酰壳二糖通过一系列反应合成的，包括肟醚的自由基环化和环状胍的形成。