demethylsalvicanol quinone | 176770-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: demethylsalvicanol quinone
• 英文别名: (1S,11S)-1-hydroxy-12,12-dimethyl-6-propan-2-yltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-3(8),6-diene-4,5-dione
• CAS: 176770-74-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: IRASRFQHKBAVNQ-JXFKEZNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  demethylsalvicanol quinone 以 吡啶 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 [(1R,6S,11S,19R,24S,29S)-6,24-dihydroxy-10,10,28,28-tetramethyl-20-oxo-16,19-di(propan-2-yl)-2,18-dioxaheptacyclo[17.13.0.03,17.04,14.06,11.022,32.024,29]dotriaconta-3,14,16,21,31-pentaen-21-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of grandione from demethylsalvicanol via hetero-Diels–Alder type dimerization and structure revision of grandione

  摘要：

  Grandione, a unique isetexane diterpene dimer, was synthesized from demethylsalvicanol via the solid state hetero-Diels-Alder type dimerization reaction. By X-ray crystallography, grandione was determined to have the structure, in which the two isopropyl groups on the two monomer units are arranged syn. Grandione and some of its analogues showed a moderate cytotoxity on P388 murine leukemia cells. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.104
• 作为产物：
  描述：

  demethylsalvicanol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到demethylsalvicanol quinone
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of Isetexane Diterpenoid Analogues and Their Cytotoxic Activity

  摘要：

  从唇形科植物 Perovskia abrotanoides 中分离出的去甲基香芹酚半合成了异环己烷二萜类似物。利用 P388 小鼠白血病细胞研究了天然母体二萜--去甲山豆根醇及其半合成类似物的结构和细胞毒性活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1602

文献信息

• Efficient Synthesis of Icetexane Diterpenes and Apoptosis Inducing Effect by Upregulating BiP-ATF4-CHOP Axis in Colorectal Cells
  作者：Wei Cao、Tingting Liu、Shuting Yang、Moude Liu、Zhenghong Pan、Yingjun Zhou、Xu Deng

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00310

  日期：2021.7.23

  We herein present an efficient and robust synthetic strategy toward 12 icetexane diterpenes and their derivatives, which features a PPh3/DIAD-mediated rearrangement of the reduced carnosic acid derivative (2) to give (−)-barbatusol (3) in a regioselective and scalable way. MTT assay led to the identification of (+)-grandione (11) and (−)-demethylsalvicanol o-quinone derivative (9) as highly cytotoxic

  本文我们提出朝向12个icetexane二萜及它们的衍生物，其特点是PPH的高效且健壮的合成策略3的缩小鼠尾草酸衍生物/ DIAD介导的重排（2），得到（ - ） - barbatusol（3中区域选择性）和可扩展的方式。MTT 测定导致将 (+)-格兰二酮( 11 ) 和 (-)-去甲基丹参醇邻苯醌衍生物 ( 9 )鉴定为对 HCT-116、COLO-205 和 Caco-2 细胞具有高度细胞毒性的药物。有趣的是，(+)-grandione ( 11) 以剂量依赖性方式诱导 HCT-116 细胞凋亡，这可能归因于 BiP-ATF4-CHOP 轴的上调和 BiP-ATF4 相互作用的促进，从而导致内质网 (ER) 应激。这项工作不仅为获得icetexane二萜铺平了有效且可扩展的途径，而且还为具有独特作用模式的抗结直肠药物的开发提供了新的线索。
• Semisynthesis of Antitrypanosomal <i>p</i>-Quinone Analog Possesing the Komaroviquinone Pharmacophore
  作者：Yutaka Aoyagi、Koji Fujiwara、Yoshinao Takahashi、Reiko Yano、Yukio Hitotsuyanagi、Koichi Takeya、Ritsuo Aiyama、Takeshi Matsuzaki、Shusuke Hashimoto、Aki Nishihara-Tsukashima、Miyuki Namatame、Aki Ishiyama、Masato Iwatsuki、Kazuhiko Otoguro、Haruki Yamada、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1248/cpb.c21-00998

  日期：2022.4.1

  A p-quinone analog having the komaroviquinone pharmacophore fused with a more conformationally flexible cycloheptane ring, was semisynthesized from natural demethlsalvicanol isolated from Perovskia abrotanoides via four steps in 26% overall yield. The IC50 for the antitrypanosomal activity of the analog was 0.55 µM. Fullsize Image

  具有与更构象灵活的环庚烷环融合的 komaroviquinone 药效团的对醌类似物是从分离自Perovskia abrotanoides 的天然 demethlsalvicanol通过四个步骤以 26% 的总产率半合成的。类似物抗锥虫活性的 IC 50为 0.55 µM。 全尺寸图像
• Total Synthesis of (−)-Barbatusol, (+)-Demethylsalvicanol, (−)-Brussonol, and (+)-Grandione
  作者：George Majetich、Ge Zou

  DOI：10.1021/ol701800d

  日期：2008.1.1

  The icetexane-based diterpenes (-)-barbatusol, (+)-demethylsalvicanol, and (-)-brussonol were synthesized. Synthetic demethylsalvicanol was dimerized to produce (+)-grandione using aqueous Diels-Alder conditions.