Acetic acid (1R,2R)-2-(methoxy-methyl-carbamoyl)-cyclopropylmethyl ester | 201337-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2R)-2-(methoxy-methyl-carbamoyl)-cyclopropylmethyl ester
• 英文别名: [(1R,2R)-2-[methoxy(methyl)carbamoyl]cyclopropyl]methyl acetate
• CAS: 201337-63-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: FNWXNUWGLFFZAM-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.4±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2R)-2-(methoxy-methyl-carbamoyl)-cyclopropylmethyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (1R,2R,2'S,Z)-2-(9'-oxo-2',3',6',7',8',9'-hexahydrooxonin-2'-yl)cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Key Precursor of Halicholactone and Neohalicholactone

  摘要：

  An efficient synthesis of a known precursor of halicholactone (1a) and neohalicholactone (1b) has been developed using the strategically functionalized key cyclopropane intermediate 2, which in turn has been synthesized via stereoselective cyclopropanation of trans-cinnamyl alcohol in the presence of the chiral dioxaborolane ligand 4. Elaboration of the above bifunctional cyclopropane to the target molecule was achieved in a relatively short reaction sequence and in good overall yield, representing a formal synthesis of the title compounds.

  DOI：

  10.1021/jo971564x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(乙酰氧基甲基)环丙烷羧酸 在 lipase PPL-I 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid (1R,2R)-2-(methoxy-methyl-carbamoyl)-cyclopropylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环丙烷衍生物的动力学酶解

  摘要：

  系统研究了各种环丙烷衍生物的动力学酶解。该研究集中于合成有用的环丙基甲醇（例如18a / j或19a / j）以及一些鲜有研究的环丙醇（例如24/25或27）。对映体富集化合物的对映选择性催化或非对映选择性合成与酶促方法的结合最终导致最方便的途径制备对映体纯的起始原料。再次证明了这一点，特别是对于环丙醇18a / j和19a / j的合成。成功进行研究的关键是严格建立一种分析工具，用于分析反应混合物的对映体组成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303137

文献信息

• Total Synthesis of Halicholactone and Neohalicholactone
  作者：Jörg Pietruszka、Martina Bischop、Verena Doum、Anja Nordschild née Rieche、Diana Sandkuhl

  DOI：10.1055/s-0029-1217145

  日期：2010.2

  New total syntheses of the marine oxylipins halicholactone and neohalicholactone are presented. The key building blocks were synthesized utilizing chemoenzymatic methods. natural product - total synthesis - enzymes - boron reagents - asymmetric synthesis

  提出了新的海洋氧合素卤代内酯 和新卤代内酯的合成方法 。关键组成部分是利用化学酶法合成的。 天然产物-全合成-酶-硼试剂-不对称合成