ethyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-acetyloxy-4-(methoxymethoxy)-6-[(2R,4S,5R)-5-(methoxymethoxy)-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]oxane-2-carboxylate | 267238-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-acetyloxy-4-(methoxymethoxy)-6-[(2R,4S,5R)-5-(methoxymethoxy)-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 267238-80-2
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₁₂
• 分子量: 493.508
• InChiKey: CDXBFVYWZCYSFC-RKAUBWKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-acetyloxy-4-(methoxymethoxy)-6-[(2R,4S,5R)-5-(methoxymethoxy)-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]oxane-2-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,4S,5R,6R)-2-Acetoxy-5-acetylamino-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖完全合成完全乙酰化的N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac），2-脱氧-β-Neu5Ac和4-epi-2-脱氧-β-Neu5Ac

  摘要：

  唾液酸及其类似物是通过SalenCo（II）络合物催化杂Diels-Alder反应和甲硅烷基烯醇醚的氧化叠氮化（CAN / NaN3）作为关键步骤合成的。

  DOI：

  10.1021/ol0055418
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((2R,4S,5R)-5-Methoxymethoxy-2-methyl-[1,3]dioxan-4-yl)-but-3-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 韦德伊斯试剂 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-acetyloxy-4-(methoxymethoxy)-6-[(2R,4S,5R)-5-(methoxymethoxy)-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖完全合成完全乙酰化的N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac），2-脱氧-β-Neu5Ac和4-epi-2-脱氧-β-Neu5Ac

  摘要：

  唾液酸及其类似物是通过SalenCo（II）络合物催化杂Diels-Alder反应和甲硅烷基烯醇醚的氧化叠氮化（CAN / NaN3）作为关键步骤合成的。

  DOI：

  10.1021/ol0055418