3-碘-2-甲氧基-4-吡啶甲腈 | 908279-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-碘-2-甲氧基-4-吡啶甲腈
• 中文别名: 3-碘-2-甲氧基异烟腈
• 英文名称: 4-cyano-3-iodo-2-methoxypyridine
• 英文别名: 3-Iodo-2-methoxyisonicotinonitrile；3-iodo-2-methoxypyridine-4-carbonitrile
• CAS: 908279-57-2
• 化学式: C₇H₅IN₂O
• mdl: MFCD09056806
• 分子量: 260.034
• InChiKey: NKOLCZUNZRIELF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-2-甲氧基-4-吡啶甲腈 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 氢气 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 methyl 3-(5'-allyl-4'-cyano-2'-methoxypyridin-3'-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Louisianin A

  摘要：

  The first total synthesis of louisianin A, 4-allyl-6,7-dihydro-1-hydroxycyclopenta[ c] pyridin-5-one, is achieved from 2-chloro-4-cyanopyridine 5 via seven steps in an overall 24% yield. The key step is a cyclization-decarboxylation sequence toward the formation of a cyclopentenone ring.

  DOI：

  10.1021/jo060935j
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氰基吡啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.03h， 生成 3-碘-2-甲氧基-4-吡啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Louisianin A

  摘要：

  The first total synthesis of louisianin A, 4-allyl-6,7-dihydro-1-hydroxycyclopenta[ c] pyridin-5-one, is achieved from 2-chloro-4-cyanopyridine 5 via seven steps in an overall 24% yield. The key step is a cyclization-decarboxylation sequence toward the formation of a cyclopentenone ring.

  DOI：

  10.1021/jo060935j

文献信息

• First Total Synthesis of Louisianin A
  作者：Ching-Yao Chang、Hui-Ming Liu、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1021/jo060935j

  日期：2006.8.1

  The first total synthesis of louisianin A, 4-allyl-6,7-dihydro-1-hydroxycyclopenta[ c] pyridin-5-one, is achieved from 2-chloro-4-cyanopyridine 5 via seven steps in an overall 24% yield. The key step is a cyclization-decarboxylation sequence toward the formation of a cyclopentenone ring.