4-Deacetyl-7-(triethylsilyl)baccatin III | 156605-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-Deacetyl-7-(triethylsilyl)baccatin III
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-12-acetyloxy-1,4,15-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 156605-41-3
• 化学式: C₃₅H₅₀O₁₀Si
• 分子量: 658.861
• InChiKey: FFEDCBQWKJYBAZ-NIWDXWTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Deacetyl-7-(triethylsilyl)baccatin III 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到4-Deacetyl-13-oxo-7-(triethylsilyl)baccatin III
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13-epi-Taxol via a Transannular Delivery of a Borohydride Reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00114a052
• 作为产物：
  描述：

  7-O-(三乙基硅烷基)浆果赤霉素III 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以10%的产率得到4-Deacetyl-7-(triethylsilyl)baccatin III
  参考文献：
  名称：

  4-去乙酰基紫杉醇的合成及生物学评价

  摘要：

  4-脱乙酰基紫杉醇是由浆果赤霉素III通过两种合成方法制备的，而紫杉醇是通过一种合成方法制备的，其对微管蛋白聚合的影响极小，并且对人CA46 Burkitt淋巴瘤细胞没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85018-6

文献信息

• Internal Nucleophile Assisted Selective Deesterification Studies on Baccatin III. Synthesis of 2-Debenzoyl- and 4-Deacetylbaccatin III Analogs
  作者：Apurba Datta、Lalith R. Jayasinghe、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jo00095a055

  日期：1994.8
• 4-Deacetyltaxol and 10-Acetyl-4-deacetyltaxotere: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Apurba Datta、Lalith R. Jayasinghe、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jm00050a023

  日期：1994.11

  4-Deacetyltaxol and 10-acetyl-4-deacetyltaxotere were synthesized for the first time from 7-(triethylsilyl)-4-deacetylbaccatin III. These analogs were found to be inactive in the microtubule assembly assay.