(2S*,3R*)-ethyl 3-cyclohexy-2,3-dihydroxypropionate | 132377-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S*,3R*)-ethyl 3-cyclohexy-2,3-dihydroxypropionate
• 英文别名: ethyl 3-cyclohexyl-2,3-dihydroxypropanoate；ethyl (2R,3S)-3-cyclohexyl-2,3-dihydroxypropanoate
• CAS: 132377-82-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: LSJLXINTZONUKQ-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S*,3R*)-ethyl 3-cyclohexy-2,3-dihydroxypropionate 、 溶剂黄146 在 氢溴酸 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(2R*,3R*)-ethyl 3-acetoxy-2-bromo-3-cyclohexylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Selective transformations of threo-2,3-dihydroxy esters

  摘要：

  Two highly regio- and stereoselective transformation of threo-2,3-dihydroxy esters have been developed. In the first reaction, the alpha-hydroxy group is converted into a sulfonate group (tosylate or nosylate); the alpha-tosylates and alpha-nosylates are then subjected to basic conditions (K2CO3/ROH) to give erythro glycidic esters in high yield. The alpha-nosylates are also suitable electrophiles for azides, giving access to erythro-alpha-azido-beta-hydroxy esters. The second reaction involves conversion of the diol esters to acetoxy bromo esters. The beta-substituent plays a key role in determining the regiochemistry since cases with beta-alkyl substituents afford beta-acetoxy-alpha-bromo esters exclusively, whereas a beta-phenyl substituent directs formation of the alpha-acetoxy-beta-bromo ester. The acetoxy bromo esters can subsequently be converted to the threo glycidic esters (via the bromohydrin esters); selective hydrogenolysis of the bromine substituent can also be achieved.

  DOI：

  10.1021/jo00008a051
• 作为产物：
  描述：

  3-环己基丙烯酸乙酯 在 C₂₈H₅₅N₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.34h， 以82%的产率得到(2S*,3R*)-ethyl 3-cyclohexy-2,3-dihydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓盐催化高锰酸钾对烯烃的二羟基化反应

  摘要：

  摘要 实现了丙烯酸酯衍生物的有效和成本有效的顺式-二羟基化反应的开发。反应在丙酮中以咪唑鎓盐为催化剂进行，使用KMnO 4作为氧化剂在0–5°C的条件下进行烯烃的二羟基化。这种有效且非水的方案非常适合以高收率从相应的丙烯酸酯衍生物大规模制备顺式-二羟基化化合物，而不会发生过氧化。 实现了丙烯酸酯衍生物的有效和成本有效的顺式-二羟基化反应的开发。反应在丙酮中以咪唑鎓盐为催化剂进行，使用KMnO 4作为氧化剂在0–5°C的条件下进行烯烃的二羟基化。这种有效且非水的方案非常适合以高收率从相应的丙烯酸酯衍生物大规模制备顺式-二羟基化化合物，而不会发生过氧化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591763

文献信息

• An Efficient and Practical Method for Olefin Dihydroxylation
  作者：Zhi-bin Luo、Jimin Xie、Hong-fei Lu、Chen Zhao

  DOI：10.1055/s-0035-1562783

  日期：——

  the dihydroxylation of various olefin derivatives with commercial KMnO4 as the oxidant in the presence of a quaternary ammonium salt. This practical procedure is suitable for large-scale production of cis-dihydroxy compounds, even those bearing primary and secondary alcohol groups, without overoxidation. An efficient and economic procedure was developed for the dihydroxylation of various olefin derivatives

  摘要 在季铵盐的存在下，开发了一种有效且经济的程序，用于使用工业KMnO 4作为氧化剂对各种烯烃衍生物进行二羟基化。该实用方法适用于大规模生产顺式-二羟基化合物，即使是那些带有伯醇和仲醇基团的化合物，也不会过度氧化。 在季铵盐的存在下，开发了一种有效且经济的程序，用于使用工业KMnO 4作为氧化剂对各种烯烃衍生物进行二羟基化。该实用方法适用于大规模生产顺式-二羟基化合物，即使是那些带有伯醇和仲醇基团的化合物，也不会过度氧化。