(2R,3S,5R)-5-(5-bromothiophen-2-yl)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)tetrahydrofuran | 1190883-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(5-bromothiophen-2-yl)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)tetrahydrofuran
• CAS: 1190883-37-4
• 化学式: C₄₁H₄₇BrO₃SSi₂
• 分子量: 755.963
• InChiKey: LFUGLBAQUKTJNJ-HKIDPNTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.86
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (2R,3S,5R)-5-(5-bromothiophen-2-yl)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)tetrahydrofuran 在 正丁基锂 、 三丁基氯化锡 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Ratiometric Fluorescent Nucleosides Featuring 3-Hydroxychromone Nucleobases

  摘要：

  The synthesis of a novel class of fluorescent nucleosides featuring 2-aryl-3-hydroxychromones (3-HC) as base analogues is described. Nucleoside la bearing the 2-thienyl-3-HC nucleobase was prepared using sequential aryl-aldol condensation/cycloetherification or a Friedel-Crafts glycosylation as key steps. The synthesis of the triazolyl derivative 1b was achieved using a convergent 1,3-dipolar cycloaddition strategy. Fluorescence studies show that 3-HC-thienyl-nucleoside la displays high sensitivity of its dual emission to polarity changes and therefore is highly promising for nucleic acid labelling. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.021
• 作为产物：
  描述：

  1β-(5-bromothiophen-2-yl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-(p-tolyl)-D-ribofuranose 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(5-bromothiophen-2-yl)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  具有强双波段可切换荧光和环境敏感性的通用核苷，用于研究 DNA 相互作用

  摘要：

  为了开发一种研究 DNA 相互作用的新工具，合成了一种包含 3-羟基色酮 (3HC) 荧光团作为核碱基模拟物的核苷类似物，并将其掺入寡核苷酸链中。与现有的荧光核苷类似物相比，这种染料具有在两个分辨率良好的荧光带之间切换的卓越环境敏感性。在标记的 DNA 中，这种核苷类似物不会改变双链体构象并表现出高荧光量子产率。该探针比荧光核苷标准品 2-氨基嘌呤亮 50 倍。此外，双发射对环境的极性高度敏感；因此，观察到侧翼碱基对水的强屏蔽作用。有了这个核苷，

  DOI：

  10.1021/ja3030388