1β-(5-bromothiophen-2-yl)-1,2-dideoxy-D-ribofuranose | 1026107-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1β-(5-bromothiophen-2-yl)-1,2-dideoxy-D-ribofuranose
• 英文别名: 1β-(5-bromothiophen-2-yl)deoxyribose；(2R,3S,5R)-5-(5-bromothiophen-2-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1026107-12-9
• 化学式: C₉H₁₁BrO₃S
• 分子量: 279.155
• InChiKey: FPUMXMMEOAFFSN-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β-(5-bromothiophen-2-yl)-1,2-dideoxy-D-ribofuranose 、 3-硝基苯硼酸 在 palladium diacetate caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到1β-[5-(3-nitrophenyl)thiophen-2-yl]-1,2-dideoxy-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  模块化合成5-取代的噻吩-2-基C -2'-脱氧核糖核苷

  摘要：

  开发了一种新的制备5-取代的噻吩-2-基C-核苷的模块化方法。弗里德尔-克拉夫茨型2-溴噻吩与对甲苯甲酰基保护的甲基苷的C-糖苷化的2得到所需保护的1β-（5-溴噻吩-2-基）-1,2- dideoxyribofuranose 4A在60％以上。然后使关键中间体4a经历一系列钯催化的交叉偶联反应。与烷基有机金属的交叉偶联反应得到β-​​（5-烷基噻吩-2-基）-2-脱氧核糖核苷4和7产量中等，伴有减少的副产品。另一方面，与芳基斯坦酮的交叉偶联进展顺利，以高收率得到一系列β-（5-芳基噻吩-2-基）-2-脱氧核糖核苷4。NaMeOH在MeOH中对甲苯甲酰化核苷的脱保护，以及Et 3 N·3HF对甲硅烷基化的核苷的脱保护得到一系列游离的C-核苷6。或者，通过未保护的1β-（5-溴噻吩-2-基）-1，2-二脱氧核糖呋喃糖与硼酸的水相交叉偶联反应，一步制备其它类型的5-芳基噻吩C-核苷6。标题5-芳基噻吩C-核苷6

  DOI：

  10.1021/jo800177y
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1β-(5-bromothiophen-2-yl)-1,2-dideoxy-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Ratiometric Fluorescent Nucleosides Featuring 3-Hydroxychromone Nucleobases

  摘要：

  The synthesis of a novel class of fluorescent nucleosides featuring 2-aryl-3-hydroxychromones (3-HC) as base analogues is described. Nucleoside la bearing the 2-thienyl-3-HC nucleobase was prepared using sequential aryl-aldol condensation/cycloetherification or a Friedel-Crafts glycosylation as key steps. The synthesis of the triazolyl derivative 1b was achieved using a convergent 1,3-dipolar cycloaddition strategy. Fluorescence studies show that 3-HC-thienyl-nucleoside la displays high sensitivity of its dual emission to polarity changes and therefore is highly promising for nucleic acid labelling. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.021

文献信息

• A Universal Nucleoside with Strong Two-Band Switchable Fluorescence and Sensitivity to the Environment for Investigating DNA Interactions
  作者：Dmytro Dziuba、Viktoriia Y. Postupalenko、Marie Spadafora、Andrey S. Klymchenko、Vincent Guérineau、Yves Mély、Rachid Benhida、Alain Burger

  DOI：10.1021/ja3030388

  日期：2012.6.20

  quantum yield. This probe is up to 50-fold brighter than 2-aminopurine, the fluorescent nucleoside standard. Moreover, the dual emission is highly sensitive to the polarity of the environment; thus, a strong shielding effect of the flanking bases from water was observed. With this nucleoside, the effect of a viral chaperone protein on DNA base stacking was site-selectively monitored.

  为了开发一种研究 DNA 相互作用的新工具，合成了一种包含 3-羟基色酮 (3HC) 荧光团作为核碱基模拟物的核苷类似物，并将其掺入寡核苷酸链中。与现有的荧光核苷类似物相比，这种染料具有在两个分辨率良好的荧光带之间切换的卓越环境敏感性。在标记的 DNA 中，这种核苷类似物不会改变双链体构象并表现出高荧光量子产率。该探针比荧光核苷标准品 2-氨基嘌呤亮 50 倍。此外，双发射对环境的极性高度敏感；因此，观察到侧翼碱基对水的强屏蔽作用。有了这个核苷，
• Efficient Synthesis of Ratiometric Fluorescent Nucleosides Featuring 3-Hydroxychromone Nucleobases
  作者：Marie Spadafora、Victoria Y. Postupalenko、Volodymyr V. Shvadchak、Andrey S. Klymchenko、Yves Mély、Alain Burger、Rachid Benhida

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.021

  日期：2009.9

  The synthesis of a novel class of fluorescent nucleosides featuring 2-aryl-3-hydroxychromones (3-HC) as base analogues is described. Nucleoside la bearing the 2-thienyl-3-HC nucleobase was prepared using sequential aryl-aldol condensation/cycloetherification or a Friedel-Crafts glycosylation as key steps. The synthesis of the triazolyl derivative 1b was achieved using a convergent 1,3-dipolar cycloaddition strategy. Fluorescence studies show that 3-HC-thienyl-nucleoside la displays high sensitivity of its dual emission to polarity changes and therefore is highly promising for nucleic acid labelling. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Modular Synthesis of 5-Substituted Thiophen-2-yl <i>C</i>-2′-Deoxyribonucleosides
  作者：Jan Bárta、Radek Pohl、Blanka Klepetářová、Nikolaus P. Ernsting、Michal Hocek

  DOI：10.1021/jo800177y

  日期：2008.5.1

  A new modular methodology of preparation of 5-substituted thiophene-2-yl C-nucleosides was developed. A Friedel−Crafts-type of C-glycosidation of 2-bromothiophene with toluoyl-protected methylglycoside 2 gave the desired protected 1β-(5-bromothiophen-2-yl)-1,2-dideoxyribofuranose 4a in 60%. The key intermediate 4a was then subjected to a series of palladium-catalyzed cross-coupling reactions. The cross-coupling

  开发了一种新的制备5-取代的噻吩-2-基C-核苷的模块化方法。弗里德尔-克拉夫茨型2-溴噻吩与对甲苯甲酰基保护的甲基苷的C-糖苷化的2得到所需保护的1β-（5-溴噻吩-2-基）-1,2- dideoxyribofuranose 4A在60％以上。然后使关键中间体4a经历一系列钯催化的交叉偶联反应。与烷基有机金属的交叉偶联反应得到β-​​（5-烷基噻吩-2-基）-2-脱氧核糖核苷4和7产量中等，伴有减少的副产品。另一方面，与芳基斯坦酮的交叉偶联进展顺利，以高收率得到一系列β-（5-芳基噻吩-2-基）-2-脱氧核糖核苷4。NaMeOH在MeOH中对甲苯甲酰化核苷的脱保护，以及Et 3 N·3HF对甲硅烷基化的核苷的脱保护得到一系列游离的C-核苷6。或者，通过未保护的1β-（5-溴噻吩-2-基）-1，2-二脱氧核糖呋喃糖与硼酸的水相交叉偶联反应，一步制备其它类型的5-芳基噻吩C-核苷6。标题5-芳基噻吩C-核苷6