(S)-ethyl 2-diazo-3-hydroxyheptanoate | 1118755-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-diazo-3-hydroxyheptanoate
• 英文别名: ethyl 2-diazo-3-hydroxyheptanoate；ethyl (3S)-2-diazo-3-hydroxyheptanoate
• CAS: 1118755-06-8
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 200.238
• InChiKey: GSIMBNGKUUORIL-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-diazo-3-hydroxyheptanoate 、 三氯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Unique Reactivity of Diazoesters: An Efficient Approach to Chiral β-Amino Acids

  摘要：

  The development of a highly stereospecific process for the C-O to C-N exchange with retention of configuration is described. This transformation enables access to optically enriched beta-amido-alpha-diazoesters. These products are transformed to beta-amino acids not readily accessible using known methods.

  DOI：

  10.1021/ol303011f
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 正戊醛 在 cis-1,2-cyclopentanediol 、 二丁基镁 、 (S,S)-(+)-2,6-双[2-(羟基二苯甲基)-1-吡咯烷基-甲基]-4-甲基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以50%的产率得到(S)-ethyl 2-diazo-3-hydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Trost, Barry M.; Malhotra, Sushant; Fried, Benjamin A., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1674 - 1675

  摘要：

  DOI：