(3,3-dimethylbutyl)diphenylphosphine oxide | 71554-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,3-dimethylbutyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: [3,3-dimethylbutyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 71554-04-6
• 化学式: C₁₈H₂₃OP
• 分子量: 286.354
• InChiKey: WXYLZAPYIFNMDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁基(二苯基)膦 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(3,3-dimethylbutyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  以酰基膦为磷源的钯催化的C（sp 3）–P（III）键形成反应

  摘要：

  开发了钯催化的C（sp 3）–P（III）键形成烷基取代的膦的制备反应。在该反应中，各种烷基溴化物和有限的烷基氯化物在相对温和且易于获得的条件下与酰基膦反应，并以高收率获得了不同的膦。该反应弥补了钯催化在C（sp 3）–P（III）键形成中的应用，并表明了酰基膦作为磷化试剂的实际应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152125

文献信息

• Visible light induced hydrophosphinylation of unactivated alkenes catalyzed by salicylaldehyde
  作者：Zeqin Yuan、Simin Wang、Miaomiao Li、Tian Chen、Jiaye Fan、Fuying Xiong、Qianggen Li、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao、Yang Li

  DOI：10.1039/d1gc00374g

  日期：——

  An air and water insensitive visible light induced hydrophosphinylation of unactivated alkenes is reported. A small amount of a simple and cheap compound, salicylaldehyde, is used as a photosensitizer. The reaction is carried out in a basic aqueous solution which enables the deprotonated salicylaldehyde to show visible light absorption.

  据报道，对空气和水不敏感的可见光引起未活化烯烃的氢膦化作用。少量简单廉价的化合物水杨醛用作光敏剂。该反应在碱性水溶液中进行，该碱性水溶液能够使去质子化的水杨醛表现出可见光吸收。
• Radical addition to vinylphosphine oxides: 1,2-stereoinduction of phosphorus stercogcnic centre
  作者：Alberto Brandi、Stefano Cicchi、Andrea Goti、K. Michal Pietrusiewiez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79740-1

  日期：1991.7

  AIBN havebeentrapped by diphenylvinylphosphine oxide 2 giving the addition products 6–8 in high yields. Free radical addition to 2 employing the Barton methodology gave lower yields. The use of chiral (racemic:) vinylphosphine oxides allowed a stereoselective radical addition with a diastercomeric ratio as high as 9:1 for mesitylmethylvinylphosphine oxide 1.

  在AIBN存在下，卤化物3-5与Bu 3 SnH的反应衍生出的碳偏静基团已被二苯基乙烯基氧化膦2截留，从而以高收率得到加成产物6-8。采用Barton方法向2中添加自由基的产率较低。使用手性（外消旋:) vinylphosphine氧化物的所允许的立体选择性基加以作为9 diastercomeric比率高达：1 mesitylmethylvinylphosphine氧化物1。
• Al³⁺ Dopants Induced Mg²⁺ Vacancies Stabilizing Single-Atom Cu Catalyst for Efficient Free-Radical Hydrophosphinylation of Alkenes
  作者：Qi Xu、Chenxi Guo、Beibei Li、Zedong Zhang、Yajun Qiu、Shubo Tian、Lirong Zheng、Lin Gu、Wensheng Yan、Dingsheng Wang、Jian Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c01456

  日期：2022.3.16