(Sp)-1,2:3,5-diisopropylidene-α-D-glucofuranosyl isobutylphenylphosphinite | 177981-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Sp)-1,2:3,5-diisopropylidene-α-D-glucofuranosyl isobutylphenylphosphinite
• CAS: 177981-04-3
• 化学式: C₂₂H₃₃O₆P
• 分子量: 424.474
• InChiKey: QTUXIRWODVDWNW-DSDFXKBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Sp)-1,2:3,5-diisopropylidene-α-D-glucofuranosyl isobutylphenylphosphinite 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到(D)-1,2:5,6-diisopropylidene-α-D-glucofuranosyl isobutylphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  非对称次膦酸和次膦酸氯化物与 D-呋喃葡萄糖衍生物反应中的不对称诱导

  摘要：

  摘要 非对称取代的氯膦 (1–3) 与 (-)-1,2:3,5-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖 (1) 或 (-)-1,2:5,6 的反应-二-O-亚环己基-α-D-呋喃葡萄糖（5）具有高立体选择性，得到立体化学纯的次膦酸酯（6-8），这是制备手性有机磷化合物的起始化合物。苄基-苯基次膦酰氯与(1)的反应产生光学纯的次膦酸酯(9)。根据碱的性质、溶剂、温度和氯膦过量来研究反应的立体化学。

  DOI：

  10.1080/10426509608037959
• 作为产物：
  描述：

  phenyl-isobutylchlorophosphine 、 双丙酮葡萄糖 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Rp)-1,2:3,5-diisopropylidene-α-D-glucofuranosyl isobutylphenylphosphinite 、 (Sp)-1,2:3,5-diisopropylidene-α-D-glucofuranosyl isobutylphenylphosphinite
  参考文献：
  名称：

  非对称次膦酸和次膦酸氯化物与 D-呋喃葡萄糖衍生物反应中的不对称诱导

  摘要：

  摘要 非对称取代的氯膦 (1–3) 与 (-)-1,2:3,5-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖 (1) 或 (-)-1,2:5,6 的反应-二-O-亚环己基-α-D-呋喃葡萄糖（5）具有高立体选择性，得到立体化学纯的次膦酸酯（6-8），这是制备手性有机磷化合物的起始化合物。苄基-苯基次膦酰氯与(1)的反应产生光学纯的次膦酸酯(9)。根据碱的性质、溶剂、温度和氯膦过量来研究反应的立体化学。

  DOI：

  10.1080/10426509608037959