methyl 4-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside | 1037510-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1037510-12-5
• 化学式: C₂₃H₃₂O₁₀
• 分子量: 468.501
• InChiKey: RYNKAVYKFRIZDV-AHBNPUNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  114.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-[4,6-O-benzylidene-2-O-[3-(4-trifluoromethylphenyl)-prop-2-ynyl]-3-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl]-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到methyl 4-O-(4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Application of the 4-Trifluoromethylbenzenepropargyl Ether Group as an Unhindered, Electron Deficient Protecting Group for Stereoselective Glycosylation

  摘要：

  4-Trifluoromethylbenzenepropargyl ethers are stable and sterically minimal alcohol protecting groups that are readily cleaved in a single step by exposure to lithium naphthalenide. In conjunction with the 4,6-O-benzylidene protecting group, glycosylation reactions of 2-O-(4-trifluoromethylbenzenepropargyl)-protected mannosyl donors are extremely beta-selective.

  DOI：

  10.1021/jo7023398