2-ethyl-3-propylbenzo[f]quinoline | 3299-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-3-propylbenzo[f]quinoline
• CAS: 3299-49-8
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: VFJHUXVTMZLDFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C
• 沸点：
  220 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 2-萘胺 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到2-ethyl-3-propylbenzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  I 2催化席夫碱和烷基醛对苯并[ f ]喹啉衍生物的反应

  摘要：

  已经描述了通过席夫碱与烷基醛的分子碘催化反应合成苯并[ f ]喹啉衍生物的温和，有效和通用的方法。X射线衍射研究证实了3o的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450412

文献信息

• Reaction behaviour of arylamines with nitroalkenes in the presence of bismuth(<scp>iii</scp>) triflate: an easy access to 2,3-dialkylquinolines
  作者：Saghir Ali、Radhakrishna Gattu、Varun Singh、Santa Mondal、Abu T. Khan、Gurudutt Dubey、P. V. Bharatam

  DOI：10.1039/c9ob02214g

  日期：——

  We report the reaction behaviour of arylamines with nitroalkenes in the presence of bismuth(iii) triflate (10 mol%) and diacetoxyiodobenzene (10 mol%). We obtained 2,3-dialkylquinoline derivatives instead of the expected 3-alkylindole derivatives. The present reaction is an alternative approach for the synthesis of 2,3-dialkylquinoline derivatives under milder conditions. Furthermore, we establish

  我们报告了在三氟甲磺酸铋（iii）（10 mol％）和二乙酰氧基碘苯（10 mol％）存在下芳基胺与硝基烯烃的反应行为。我们获得了2,3-二烷基喹啉衍生物，而不是预期的3-烷基吲哚衍生物。本反应是在较温和的条件下合成2，3-二烷基喹啉衍生物的另一种方法。此外，我们使用高斯09软件[B3LYP / 6-311 + G（d，p）]通过理论计算建立了机理途径，表明传统的氮杂-迈克尔反应比迈克尔加成反应更可取。脂肪族硝基烯烃的行为与芳香族硝基烯烃不同。氮杂-迈克尔加合物通过消除水而生成亚胺，水可能互变为相应的烯胺。所得的亚胺和烯胺中间体一起反应，得到所需的喹啉衍生物。该方案的优点是连续形成一个CN和两个CC键，区域选择性高，底物范围宽和产率高。
• Rhodium-Catalyzed C–H Annulation of Free Anilines with Vinylene Carbonate as a Bifunctional Synthon
  作者：Jiang Nan、Jiacheng Yin、Xue Gong、Yan Hu、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03404

  日期：2021.11.19

  Chemical transformation with vinylene carbonate as an emerging synthetic unit has recently attracted considerable attention. This report is a novel conversion pattern with vinylene carbonate, in which such a vibrant reagent unprecedentedly acts as a difunctional coupling partner to complete the C–H annulation of free anilines. From commercially available substrates, this protocol leads to the rapid

  碳酸亚乙烯酯作为一种新兴的合成单元的化学转化最近引起了相当大的关注。本报告是碳酸亚乙烯酯的一种新型转化模式，其中这种充满活力的试剂前所未有地充当双官能偶联伙伴以完成游离苯胺的 C-H 环化。从市售基板，该协议导致合成通用 2-甲基喹啉衍生物（43 个例子）的快速构建具有出色的功能耐受性。
• Synthesis of 2,3-disubstituted quinolines from in situ generated imines and its enamine tautomer under radical cation induced conditions
  作者：Xiaodong Jia、Fangfang Peng、Chang Qing、Congde Huo、Yaxin Wang、Xicun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.014

  日期：2013.9

  A tandem cyclization/aromatization of anilines and aldehydes was achieved under catalytic radical cation salt induced conditions, producing a series of 2,3-disubstituted quinolines in good yields. In this reaction, the in situ generated imine tautomerizes to enamine, which acts as a dienophile to participate in the tandem cyclization, and further elimination of the anilino group triggers the aromatization

  在催化自由基阳离子盐诱导的条件下，实现了苯胺和醛的串联环化/芳构化，从而以高收率生产了一系列的2,3-二取代喹啉。在该反应中，原位生成的亚胺互变异构成烯胺，后者作为亲双烯体参与串联环化反应，进一步消除苯胺基引发四氢喹啉的芳构化，从而避免了恶劣的条件。