3-(2-Amino-5-chlorophenyl)-acrylic acid methyl ester | 380374-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Amino-5-chlorophenyl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(2-amino-5-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 380374-20-9
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: ZWJIOLIJUNQKSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Amino-5-chlorophenyl)-acrylic acid methyl ester 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 ethyl (E)-3-(5-chloro-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  分子内乙烯基Michael反应用于2-烯基吲哚构建的设计与应用

  摘要：

  提出了基于设计的分子内乙烯基迈克尔加成（intra-VMA）的碱基介导的转化，以获取3-取代的2-烯基吲哚衍生物。该反应代表用于吲哚构建的内部VMA的第一个实例。已经描述了邻甲苯磺酰胺基肉桂酸酯/同类物与γ-溴巴豆酸酯的一锅N-烯丙基化，然后是VMA内的制备，以合理的高产率获得了各种2-烯基吲哚衍生物。克分子合成的代表性吲哚衍生物以及MK-7246（默克公司的临床CRTH2拮抗剂）的正式合成已证明了已开发的VMA的合成价值。

  DOI：

  10.1039/d0cc06564a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲醇 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(2-Amino-5-chlorophenyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内乙烯基Michael反应用于2-烯基吲哚构建的设计与应用

  摘要：

  提出了基于设计的分子内乙烯基迈克尔加成（intra-VMA）的碱基介导的转化，以获取3-取代的2-烯基吲哚衍生物。该反应代表用于吲哚构建的内部VMA的第一个实例。已经描述了邻甲苯磺酰胺基肉桂酸酯/同类物与γ-溴巴豆酸酯的一锅N-烯丙基化，然后是VMA内的制备，以合理的高产率获得了各种2-烯基吲哚衍生物。克分子合成的代表性吲哚衍生物以及MK-7246（默克公司的临床CRTH2拮抗剂）的正式合成已证明了已开发的VMA的合成价值。

  DOI：

  10.1039/d0cc06564a

文献信息

• [Fe(F₂₀TPP)Cl]-Catalyzed Amination with Arylamines and {[Fe(F₂₀TPP)(NAr)](PhINAr)} + . Intermediate Assessed by High-Resolution ESI-MS and DFT Calculations
  作者：Yungen Liu、Guo-Qiang Chen、Chun-Wai Tse、Xianguo Guan、Zheng-Jiang Xu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/asia.201402580

  日期：2015.1

  Amination of CH bonds catalyzed by transition metal complexes via nitrene/imide insertion is an appealing strategy for CN bond formation, and the use of iminoiodinanes, or their in situ generated forms from ‘PhI(OAc)2+primary amides (such as sulfonamides, sulfamates, and carbamates)’, as nitrogen sources for the amination reaction has been well documented. In this work, a ‘metal catalyst+PhI(OAc)2+primary

  的Ç胺化经由氮烯/酰亚胺插入由过渡金属配合物催化的H键是对于C一个有吸引力的策略 N键的形成，以及使用iminoiodinanes的，或从“岛（OAC）其在原位产生的形式2个+伯酰胺（如磺酰胺，氨基磺酸盐和氨基甲酸酯等，作为胺化反应的氮源已被充分证明。在这项工作中，使用[Fe（F 20 TPP）Cl]（H 2 F 20 TPP = meso- tetrakis（五氟苯基）卟啉）作为“金属催化剂+ PhI（OAc）2 +伯芳基胺”的胺化方案已被开发出来。催化剂。该催化方法适用于SP的分子内和分子间胺化2个SP 3 Ç  H键（> 27个实施例），得到氨基化的产品，包括天然产物如吴茱萸，在中度至良好的产率。ESI-MS分析和DFT计算借给的参与支持[铁（F 20 TPP）（NC 6 H ^ 4 - p -NO 2）]（PHI = NC 6 H ^ 4 - p -NO 2）}在中间催化。
• [Fe(F20TPP)Cl] catalyzed intramolecular C–N bond formation for alkaloid synthesis using aryl azides as nitrogen source
  作者：Yungen Liu、Jinhu Wei、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c0cc01825b

  日期：——

  tetrahydroquinolines, dihydroquinazolinones and quinazolinones have been accomplished in moderate to excellent yields via [Fe(F(20)TPP)Cl] catalyzed intramolecular C-N bond formation using aryl azides as nitrogen source.

  通过使用芳基叠氮化物作为氮源的[Fe（F（20）TPP）Cl]催化的分子内CN键形成，已成功完成了包括吲哚，二氢吲哚，四氢喹啉，二氢喹唑啉酮和喹唑啉酮在内的生物碱的合成。
• Copper-Catalyzed Dihydroquinolinone Synthesis from Isocyanides and <i>O</i>-Benzoyl Hydroxylamines
  作者：Zhen Yang、Kun Jiang、Ying-Chun Chen、Ye Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00262

  日期：2019.3.15

  A copper-catalyzed protocol has been realized for the rapid assembly of dihydroquinolinones from readily accessible isocyanides and O-benzoyl hydroxylamines. The reactions (10 mol % of CuOAc, 10 mol % of dppe, 3 equiv of PhONa, 30 °C) deliver various structurally interesting dihydroquinolinones in moderate to good yields (up to 76%). The reactions may proceed in a cascade manner involving isocyanide

  已经实现了铜催化的方案，用于从容易获得的异氰酸酯和O-苯甲酰基羟胺快速组装二氢喹啉酮。反应（10 mol％的CuOAc，10 mol％的dppe，3当量的PhONa，30°C）以中等至良好的收率（高达76％）提供了各种结构有趣的二氢喹啉酮。反应可能以级联方式进行，包括将异氰酸酯插入N–O键，Mumm型重排和分子内亲核取代。
• Facile Synthesis of Functionalized 1,4‐Benzodiazepine‐3‐One‐5‐Acetates via [4 + 3]‐Annulation of Azaoxyallyl Cations With 2‐Aminophenyl α,β‐Unsaturated Esters
  作者：Hyun Sun Jang、Yong Il Kwon、Sung‐Gon Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12060

  日期：2020.7

  metal‐free [4 + 3]‐annulation of α‐halohydroxamates with 2‐aminophenyl α,β‐unsaturated esters has been developed for the construction of seven‐membered 1,4‐benzodiazepine‐3‐one‐5‐acetates in moderate to good yields (up to 82% yield). The annulation involved the cascade reaction of an generation of azaoxyallyl cation, aza‐addition to this azaoxyallyl cation, and intramolecular aza‐Michael reaction to yield 1

  已开发了一种无金属的α-卤代异羟肟酸酯与2个氨基苯基α，β-不饱和酯的[4 + 3]环化反应，可适度地构建7元1,4-苯并二氮杂-3--3-5乙酸酯达到良好的产量（高达82％的产量）。环状反应涉及生成氮杂氧基烯丙基阳离子的级联反应，向该氮杂氧基烯丙基阳离子的氮杂加成反应以及分子内的氮杂迈克尔反应，生成1,4-苯并二氮杂-3-1-5乙酸酯。
• 1-(4-Benzyl-piperazin-1-yl)-3-phenyl-propenone derivatives
  申请人：Bollbuck Birgit

  公开号：US20060173004A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein the symbols have meaning as defined, which are antagonists of CCR-1 and which find use pharmaceutically for treatment of diseases and conditions in which CCR-1 is implicated, e.g. inflammatory diseases.

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或酯，其中符号的含义如定义所示，它们是CCR-1的拮抗剂，并且在药学上用于治疗CCR-1参与的疾病和情况，例如炎症性疾病。