3-碘-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 | 56671-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-碘-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-iodocyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-iodo-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one；2-Cyclohexen-1-one, 3-iodo-5,5-dimethyl-
• CAS: 56671-85-3
• 化学式: C₈H₁₁IO
• 分子量: 250.079
• InChiKey: OCMIOCRBXIMOEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5,5,5',5'-tetramethyl-3,3'-disulfido-2,2'-dicyclohexen-1,1'-dione
  参考文献：
  名称：

  Ilankumaran; Prabh; Chandrasekaran, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 10, p. 734 - 737

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到3-碘-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  串联Ullmann–Goldberg交叉偶联/环钯还原-还原消除反应及相关序列，导致多官能化苯并呋喃，吲哚和邻苯二酚

  摘要：

  在暴露于基于Cu [I]和Pd [0]的催化剂组合时，化合物1和7会进行串联的Ullmann-Goldberg交叉偶联和环钯还原还原消除反应，得到苯并呋喃，例如8。涉及邻卤代酚或苯胺向丙酸酯的杂-迈克尔加成反应以及所得共轭物的Pd [0]催化环化的相关反应在一锅法中提供了交替官能化的苯并呋喃，吲哚或邻苯二甲酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02235

文献信息

• Carbonyl transposition on organoselenium compounds
  作者：João V. Comasseto、Wai L. Lo、Nicola Petragnani

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00454-7

  日期：1997.6

  Carbonyl conjugated vinylic selenides undergo 1,3 and 1,5-carbonyl transposition sequences through organometallic reagents addition reactions followed by acid hydrolysis.

  羰基共轭乙烯基硒化物通过有机金属试剂加成反应进行1,3和1,5-羰基转座序列，然后进行酸水解。
• Synthesis of highly substituted 1,3-dienes, 1,3,5-trienes, and 3,6-disubstituted cyclohexenes by the palladium-catalyzed coupling of organic halides, internal alkynes or 1,3-cyclohexadienes, and organoboranes
  作者：Xiaoxia Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.119

  日期：2010.6

  A number of highly substituted 1,3-dienes and 1,3,5-trienes have been stereoselectively prepared in moderate to good yields by the coupling of vinylic iodides, internal alkynes, and organoboranes in the presence of a palladium catalyst. Optimal reaction conditions for different organoboron substrates have been developed. The analogous three-component coupling of aryl halides, 1,3-cyclohexadiene, and

  在钯催化剂的存在下，通过乙烯基碘化物，内部炔烃和有机硼烷的偶合，已经以中等到良好的产率立体选择性地制备了许多高度取代的1,3-二烯和1,3,5-三烯。已经开发出用于不同有机硼底物的最佳反应条件。芳基卤化物，1，3-环己二烯和硼酸的类似的三组分偶联提供了3，6-二取代的环己烯的合成上有用的途径。这些方法非常有效，并提供了一种快速合成指定的烯烃，二烯和三烯的方法，这些烯烃的制备通常需要多步合成。
• Nickel-catalyzed regio- and stereoselective homo 1,4-dialkenylation of conjugated dienes
  作者：Der-Ching Jou、Tsung-Yu Hsiao、Ming-Yuan Wu、Kwang-Cheng Kong、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10205-8

  日期：1998.2

  and cyclic dienes react with β-iodoenones (RI: 3-Iodo-2-cyclohexen-1-one, 5,5-dimethyl-3-iodo-2-cyclohexen-1-one and 3-iodo-2-cyclopenten-1-one) in the presence of Zn and catalytic amount of NiBr2 to afford the corresponding homo 1,4-addition products in good yields. For 2,3-dimethyl-1,3-butadiene, only the products RCH2C(CH3)=C(CH3)CH2R with Z geometry were observed. For cyclic dienes, the products

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯和环状二烯与β-碘烯酮反应（RI：3-碘-2-环己烯-1-酮，5,5-二甲基-3-碘-2-环己烯-1- 1和3-碘-2-环戊烯-1-酮）在Zn的存在下和催化量的NiBr 2的存在，以良好的产率提供相应的均一的1，4-加成产物。为2,3-二甲基-1,3-丁二烯，只有产品RCH 2 C（CH 3）= C（CH 3）CH 2 R 2与几何三维观察。对于环状二烯，观察到的产物是其中两个烯基取代基R彼此顺式。
• Nonbasic, Room Temperature, Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl and Alkenyl Iodides with Boronic Acids Mediated by Copper(I) Thiophene-2-carboxylate (CuTC)
  作者：Cecile Savarin、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol010060p

  日期：2001.7.1

  [reaction: see text] A new protocol for the palladium-catalyzed, copper-mediated coupling of aryl and alkenyl iodides with boronic acids is described. As an alternative to the well-known and widely used Suzuki cross-coupling, this reaction occurs in the absence of a base at room temperature and should be particularly useful for the construction of substrates bearing base-sensitive and thermally sensitive

  [反应：见正文]描述了一种新的方案，用于钯催化的，铜介导的芳基和烯基碘化物与硼酸的偶联。作为众所周知和广泛使用的Suzuki交叉偶联的替代方法，该反应在室温下不存在碱的条件下进行，对于构建带有碱敏感和热敏感部分的底物特别有用。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Assembling of Allenes, Organic Halides, and Arylboronic Acids
  作者：Tai-Hsiang Huang、Hao-Ming Chang、Ming-Yuan Wu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo010637g

  日期：2002.1.1

  p-CHOC(6)H(4)) undergo Suzuki-type three-component assembling with 1,1-dimethylallene to give the corresponding allylic derivatives, (CH(3))(2)=CRCH(2)Ar, in DMF at 70 degrees C in the presence of CsF using Pd(dba)(2) as the catalyst. Higher yields of products were obtained for aryl iodides than for the corresponding aryl bromides and chlorides. This three-component assembling is highly regioselective

  描述了一种通过钯催化的丙二烯，有机卤化物和芳基硼​​酸的组装，以区域和立体选择性的方式构建两个碳-碳键的有效方法。有机卤化物（RI = C（6）H（5）I，o-，m-和p-CH（3）OC（6）H（4）I，pC（2）H（5）OCOC（6） H（4）I，p-CH（3）COC（6）H（4）I，p-CH（3）C（6）H（4）I，p-CH（3）C（6）H（ 4）Br，对-CH（3）C（6）H（4）Cl，对-NO（2）C（6）H（4）I，对-NO（2）C（6）H（4） Br，p-NO（2）C（6）H（4）Cl，p-IC（6）H（4）Cl，1-碘代萘，2-碘噻吩，3-碘-2-环戊烯-1-酮， 3-碘-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮，C（6）Eta（5）（Br）C = CH（2）和ICH（2）CO（2）C（2）H（ 5））和芳基硼酸（ArB（OH）（2），Ar = C（6）H（5），p-CH（3）OC（6）H（4），m-NO（2）C（