methyl (methyl 2,3-di-O-methyl-α-D-galactopyranosid)uronate | 63167-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl 2,3-di-O-methyl-α-D-galactopyranosid)uronate
• CAS: 63167-88-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₇
• 分子量: 250.249
• InChiKey: PAZPZGXLSSCPRJ-UTABRTIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.08
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 2,3-di-O-methyl-α-D-galactopyranosid)uronate 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6S)-3-Acetoxy-4,5,6-trimethoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gas chromatography of the methyl ehters of methyl (methyl-α-D-galacto-and mannopyranosid) uronates

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00576073
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-methyl-α-D-galactopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (methyl 2,3-di-O-methyl-α-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  糖醛酸甲基衍生物的合成 II。甲基（甲基α-D-吡喃半乳糖苷）糖醛酸的 2,3-、2,4-和 2,4-二-和 2,3,4-三-O-甲基醚的合成

  摘要：

  提出了用于合成 2,3-、2,4- 和 3,4-二-和 2,3,4-三-O-甲基醚（甲基 α-D-吡喃半乳糖苷）的单向方法通过将具有未取代 6-OH 基团的相应甲基 O-苄基-O-甲基-α-D-吡喃半乳糖苷氧化（CrO3-H2SO4-丙酮）生成相应的（甲基 O-苄基-O-甲基-α-D -半乳糖苷）糖醛酸，然后用 CH2N2 酯化和苄基的催化氢解。

  DOI：

  10.1007/bf00580446

文献信息

• Differential Reactivity of α- and β-Anomers of Glycosyl Acceptors in Glycosylations. A Remote Consequence of the <i>e</i><i>ndo</i>-Anomeric Effect?
  作者：Didier Magaud、René Dolmazon、Daniel Anker、Alain Doutheau、Yves L. Dory、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/ol006039q

  日期：2000.7.1

  onic acid esters were coupled with a 1/1 mixture of alpha and beta 2,3 di-O-protected D-galactopyranosiduronic acid esters, the beta-anomer proved to be more reactive. Data from theoretical calculations suggested that the enhanced reactivity of this anomer compared with the alpha one would be due to a stronger hydrogen bond of the C-4 OH with the ring oxygen.

  当将苯基三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖醛酸酯化合物与1/1的α和β2,3二-O-保护的D-吡喃半乳糖醛酸酯化合物混合时，证明了β-端基异构体更具反应性。来自理论计算的数据表明，与α-1相比，该端基异构体的反应性增强是由于C-4 OH与环氧的氢键更强。