(2R,3R)-2,3-Dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid (2R,3R)-2,3-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 109922-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-Dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid (2R,3R)-2,3-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 109922-56-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: AGPLOCRFDRBDNY-NSLUBLRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-dimethyl-6-heptene-1,2-diol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 重铬酸吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2R,3R)-2,3-Dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid (2R,3R)-2,3-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  旋光性类型的旋光性十二烷基嘧啶，十二元吡拉唑烷生物碱的全合成

  摘要：

  千里光的自然对映体（的总合成1 retronecine（ - ），retronecine类型的12元dilactonic吡咯烷类生物碱已经通过对映选择性合成和（+）的区域选择性耦合实现4）和（+） - integerrinecic酸（甲硫基）甲醚（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89003-7

文献信息

• Total synthesis of optically active integerrimine, a twelve-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid of retronecine type. I. Enantioselective synthesis of the protected (+)-integerrinecic acid
  作者：Haruki Niwa、Yasuyoshi Miyachi、Youichi Uosaki、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85015-7

  日期：——

  For the total synthesis of optically active integerrimine, the twelve-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid, the necic acid component (+)-integerrinecic acid has been enantioselectively synthesized in the protected form.

  为了完全合成旋光性的全精胺，十二元的二内酰胺基吡咯烷核生物碱，神经元酸成分（+）-整数精氨酸以被保护的形式对映体选择性地合成。