(E)-(S)-7-acetoxy-2-tert-butoxycarbonyloxyhept-5-enoic acid methyl ester | 852623-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-7-acetoxy-2-tert-butoxycarbonyloxyhept-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (S,E)-7-acetoxy-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hept-5-enoate；methyl (E,2S)-7-acetyloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hept-5-enoate
• CAS: 852623-00-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: RWZGSPJYSSHZII-WMADIVHISA-N

物化性质

• 沸点：
  413.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-7-acetoxy-2-tert-butoxycarbonyloxyhept-5-enoic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到(E)-(S)-2-tert-butoxycarbonyloxy-7-hydroxyhept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1，3-二取代的四氢异喹啉和2，5-二取代的吡咯烷的顺式或反式异构体的控制合成

  摘要：

  检查了Pd（II）-或Ag（I）催化的分子内N-烷基化以提供1,3-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的立体选择性结果。在没有其他取代基的情况下，Pd（II）易于与顺式异构体接触，而Ag（I）有利于反式异构体的形成。对于2，5-二取代的吡咯烷的合成，进行了相同的观察。讨论了观察到的立体选择性的可能原因。

  DOI：

  10.1021/jo0501543
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯 在 [2-(1-methylethoxy-κO)phenylmethyl-κC](nitrato-κO,κO′){rel-(2R,5R,7S)-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-2,1-diyl[3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-imidazolidinyl-2-ylidene]}ruthenium 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (E)-(S)-7-acetoxy-2-tert-butoxycarbonyloxyhept-5-enoic acid methyl ester 、 methyl (S,Z)-7-acetoxy-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  肽上的 Z-选择性烯烃复分解：侧链影响、预组织和底物选择指南的研究

  摘要：

  烯烃复分解已成为调节生物相关化合物的稳定性和活性的有前途的策略；然而，控制产品中烯烃几何形状的能力仍然是一个挑战。环金属化钌催化剂设计的最新进展催生了实现这种高保真度和Z选择性控制的新策略，但这些催化剂在具有多种功能（包括肽）的基质上的范围和局限性仍有待探索。在此，我们报告了对肽的生产性和非生产性 Z 选择性复分解的各种因素的评估。通过同二聚化、交叉复分解和闭环复分解探索了空间、侧链同一性和通过肽二级结构的预组织的影响。我们的结果表明，氨基酸侧链和烯烃的特性深刻影响环金属化钌催化剂在Z-选择性复分解中的活性。不同肽底物上的交叉复分解和闭环复分解强调了实现高转化率和 Z 选择性的标准。本报告中概述的原理不仅对于扩大 Z-选择性烯烃复分解到肽的范围很重要，而且对于在一般合成工作中应用立体选择性烯烃复分解也很重要。

  DOI：

  10.1021/ja507166g

文献信息

• Z-SELECTIVE OLEFIN METATHESIS OF PEPTIDES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20160185821A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The invention relates generally to the synthesis of modified amino acids and modified peptides in the presence of cyclometalated catalysts. The invention has utility in the fields of catalysis, organic synthesis, polymer chemistry, and industrial and fine chemicals chemistry.

  该发明通常涉及在环金属催化剂存在下合成改性氨基酸和改性肽。该发明在催化、有机合成、聚合物化学以及工业和精细化学品化学领域具有实用性。