(E)-(S)-2-tert-butoxycarbonyloxy-7-hydroxyhept-5-enoic acid methyl ester | 500143-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-2-tert-butoxycarbonyloxy-7-hydroxyhept-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5E)(2S)-2-[(tert-butoxy)carbonylamino]-7-hydroxyhept-5-enoate；methyl (E,2S)-7-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hept-5-enoate
• CAS: 500143-71-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: ULWZWKBHWHNKQA-STUBTGCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-2-tert-butoxycarbonyloxy-7-hydroxyhept-5-enoic acid methyl ester 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(2S,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-vinylpyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1，3-二取代的四氢异喹啉和2，5-二取代的吡咯烷的顺式或反式异构体的控制合成

  摘要：

  检查了Pd（II）-或Ag（I）催化的分子内N-烷基化以提供1,3-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的立体选择性结果。在没有其他取代基的情况下，Pd（II）易于与顺式异构体接触，而Ag（I）有利于反式异构体的形成。对于2，5-二取代的吡咯烷的合成，进行了相同的观察。讨论了观察到的立体选择性的可能原因。

  DOI：

  10.1021/jo0501543
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-7-acetoxy-2-tert-butoxycarbonyloxyhept-5-enoic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到(E)-(S)-2-tert-butoxycarbonyloxy-7-hydroxyhept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1，3-二取代的四氢异喹啉和2，5-二取代的吡咯烷的顺式或反式异构体的控制合成

  摘要：

  检查了Pd（II）-或Ag（I）催化的分子内N-烷基化以提供1,3-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的立体选择性结果。在没有其他取代基的情况下，Pd（II）易于与顺式异构体接触，而Ag（I）有利于反式异构体的形成。对于2，5-二取代的吡咯烷的合成，进行了相同的观察。讨论了观察到的立体选择性的可能原因。

  DOI：

  10.1021/jo0501543

文献信息

• A Practical Method for Selective Cleavage of atert-ButoxycarbamoylN-Protective Group fromN,N-Diprotected α-Amino Acid Derivatives Using Montmorillonite K-10
  作者：J. Nicolás Hernández、Fernando R. Pinacho Crisóstomo、Tomás Martín、Víctor S. Martín

  DOI：10.1002/ejoc.200700296

  日期：2007.10

  9 pages, 3 tables, 1 scheme.-- Supporting information (26 pages) available at: http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2046/2007/o200700296_s.pdf

  9 页、3 个表格、1 个方案。-- 支持信息（26 页）可在：http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2046/2007/o200700296_s.pdf
• A New Selective Cleavage of <i>N</i>,<i>N</i>-Dicarbamoyl-Protected Amines Using Lithium Bromide
  作者：J. Nicolás Hernández、Miguel A. Ramírez、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo026300b

  日期：2003.2.1

  A mild and new procedure for the selective cleavage of an alkoxycarbonyl group (Boc, CBz) in N,N-dicarbamoyl-protected amino compounds is described. The method is based on the use of lithium bromide in acetonitrile and is compatible with a large range of other functionalities present in the substrates. Compared with other reported methodologies, the procedure is particularly useful for the Cbz-selective

  描述了一种温和的新方法，用于选择性裂解N，N-二氨基甲酰基保护的氨基化合物中的烷氧羰基（Boc，CBz）。该方法基于在乙腈中使用溴化锂，并且与基材中存在的许多其他功能兼容。与其他已报道的方法相比，该方法对于在N，N-Ts，Cbz双保护的胺中进行Cbz选择性裂解特别有用。还提出了从头算支持的选择性的合理化。
• Controlled Synthesis of Cis or Trans Isomers of 1,3-Disubstituted Tetrahydroisoquinolines and 2,5-Disubstituted Pyrrolidines
  作者：Jacques Eustache、Pierre Van de Weghe、Didier Le Nouen、Hiroshi Uyehara、Chizuko Kabuto、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo0501543

  日期：2005.5.1

  Ag(I)-catalyzed intramolecular N-alkylation to afford 1,3-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines was examined. In the absence of additional substituents, Pd(II) allows a facile access to the cis isomers, while Ag(I) favors formation of the trans isomers. The same observation was made for the synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines. Possible reasons for the observed stereoselectivities are discussed

  检查了Pd（II）-或Ag（I）催化的分子内N-烷基化以提供1,3-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的立体选择性结果。在没有其他取代基的情况下，Pd（II）易于与顺式异构体接触，而Ag（I）有利于反式异构体的形成。对于2，5-二取代的吡咯烷的合成，进行了相同的观察。讨论了观察到的立体选择性的可能原因。
• Synthesis of the Key Intermediate of SM-406 (Xevinapant) and Its Analogues
  作者：Yanzhi Zhang、Yibo Wang、Guangjun Xie、Junyang Chen、Ankang Hu、Runmei Wang、Tianchen He、Dilawo Duolikun、Haiying Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01173

  日期：2022.10.7

  Efficient methods for the synthesis of three dipeptide mimetics with diazabicycloalkanone amino acid scaffolds were developed. Among them, compound 3, which contains a 1,5-diazabicyclo[6,3,0]dodecanone amino acid core structure, was used as the key intermediate of a clinical staged IAP inhibitor SM-406 (Xevinapant). Compared with the reported methods for the synthesis of compound 3 and its derivatives

  开发了用二氮杂双环烷酮氨基酸支架合成三种二肽模拟物的有效方法。其中，含有1,5-二氮杂双环[6,3,0]十二烷酮氨基酸核心结构的化合物3被用作临床分期IAP抑制剂SM-406（Xevinapant）的关键中间体。与已报道的化合物3及其衍生物的合成方法相比，我们的方法效率更高，更适合大规模制备。