4-allyl-4-(but-2-yn-1-yloxy)cyclohexa-2,5-dienone | 1448450-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-allyl-4-(but-2-yn-1-yloxy)cyclohexa-2,5-dienone
• CAS: 1448450-95-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: QTLJJOSJLWMZPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-4-(but-2-yn-1-yloxy)cyclohexa-2,5-dienone 、 三异丙基硅基乙炔 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(3aS,7aS,E)-7a-allyl-3-(4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-2-ylidene)-2,3,3a,7a-tetrahydrobenzofuran-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙炔对环己二烯酮系链内炔烃的高对映选择性铑催化的交叉加成反应

  摘要：

  甲硅烷基乙炔与环己二烯酮系结的内部炔烃的第一次高对映选择性铑催化的交叉加成反应是通过串联过程实现的：内部炔烃的区域选择性炔基化，随后分子内共轭添加到环己二酮中，提供了具有良好收率的顺式-氢苯并呋喃骨架（高达88％的收率）和出色的对映选择性（90％–96％ee）。这种温和的反应显示出完美的原子经济性和广泛的官能团耐受性。此外，还介绍了克级实验和环化产物的各种进一步转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00249
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-8-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-allyl-4-(but-2-yn-1-yloxy)cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed Asymmetric Borylative Cyclization of Cyclohexadienone-Containing 1,6-Enynes

  摘要：

  The first Cu-catalyzed asymmetric borylative cyclization of cyclohexadienone-containing 1,6-enynes is achieved through a tandem process: selective beta-borylation of propargylic ether and subsequent conjugate addition to cyclohexadienone. The reaction proceeds with excellent regioselectivity and enantioselectivity to afford an optically pure cis-hydrobenzofuran framework bearing alkenylboronate and enone substructures. Furthermore, the resulting bicyclic products could be converted to bridged and tricyclic ring structures. This method extends the realm of Cu-catalyzed asymmetric tandem reactions using bis(pinacolato)diboron (B(2)pin(2)).

  DOI：

  10.1021/ja404593c