6-hydroxy-2'-(pyridin-4-yl)-[1,1'-bi(cyclohexane)]-1',6-diene-2,3'-dione | 83813-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-hydroxy-2'-(pyridin-4-yl)-[1,1'-bi(cyclohexane)]-1',6-diene-2,3'-dione
• CAS: 83813-60-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: CYFYJVATFVETLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2'-(pyridin-4-yl)-[1,1'-bi(cyclohexane)]-1',6-diene-2,3'-dione 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 以61%的产率得到异烟酸-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Studies on tertiary amine oxides. LXXVI. Reactions of aromatic N-oxides with 1,3-cyclohexanediones in the presence of acetic anhydride.

  摘要：

  喹啉 1-氧化物（1a-c）在乙酸酐中或在含有 1.2 eq 乙酸酐的二甲基甲酰胺（DMF）中容易与二甲酮（2）和 1，3-环己二酮（10）反应，生成相应的 2-取代喹啉（3a-c 和 11a-c）。在 DMF-乙酸酐中，3-溴喹啉 1-氧化物（1d）与 2 反应得到 2-取代的喹啉（3d），而单独在乙酸酐中反应则得到 3d 的乙酸烯醇酯（3d'）。异喹啉 2-氧化物（5）与 2 和 10 的反应同样得到了 1-取代的异喹啉（6 和 12）。吡啶 1-氧化物（7）与 2 反应生成 2-取代的吡啶（8），而与 10 反应生成 3-（2，6-二氧代环己亚基）-2-（4-吡啶基）环己酮（13）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2326
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以32%的产率得到6-hydroxy-2'-(pyridin-4-yl)-[1,1'-bi(cyclohexane)]-1',6-diene-2,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on tertiary amine oxides. LXXVI. Reactions of aromatic N-oxides with 1,3-cyclohexanediones in the presence of acetic anhydride.

  摘要：

  喹啉 1-氧化物（1a-c）在乙酸酐中或在含有 1.2 eq 乙酸酐的二甲基甲酰胺（DMF）中容易与二甲酮（2）和 1，3-环己二酮（10）反应，生成相应的 2-取代喹啉（3a-c 和 11a-c）。在 DMF-乙酸酐中，3-溴喹啉 1-氧化物（1d）与 2 反应得到 2-取代的喹啉（3d），而单独在乙酸酐中反应则得到 3d 的乙酸烯醇酯（3d'）。异喹啉 2-氧化物（5）与 2 和 10 的反应同样得到了 1-取代的异喹啉（6 和 12）。吡啶 1-氧化物（7）与 2 反应生成 2-取代的吡啶（8），而与 10 反应生成 3-（2，6-二氧代环己亚基）-2-（4-吡啶基）环己酮（13）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2326