Acetic acid (4R,4aR,6S,7S,7aS)-6-hydroxy-4-methyl-1-oxo-octahydro-cyclopenta[c]pyran-7-ylmethyl ester | 767340-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (4R,4aR,6S,7S,7aS)-6-hydroxy-4-methyl-1-oxo-octahydro-cyclopenta[c]pyran-7-ylmethyl ester
• CAS: 767340-97-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: SLDCVKUCEVMHOP-IIALBSNWSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (4R,4aR,6S,7S,7aS)-6-hydroxy-4-methyl-1-oxo-octahydro-cyclopenta[c]pyran-7-ylmethyl ester 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 deuterated pyridine 作用下， 反应 3.0h， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (4R,4aR,6S,7S,7aS)-7-acetoxymethyl-4-methyl-1-oxo-octahydro-cyclopenta[c]pyran-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Antitubercular Constituents ofValeriana laxiflora

  摘要：

  在抗结核生物测定指导下，对缬草地上生物量和根的正己烷和 CH2Cl2 溶性提取物进行分馏，分离出一种新的鸢尾内酯 (4R,5R,7S,8S,9S)-7-羟基-8-羟甲基-4-甲基全氢环戊并[c]吡喃-1-酮 (1)，以及一种新的木质素 (+)-1-hydroxy-2、6-bis-epi-pinoresinol (2)，以及 11 种已知化合物：白桦脂素 (3)、白桦脂酸 (4)、5,7-二羟基-3,6,4′-三甲氧基黄酮 (5)、23-羟基熊果酸 (6)、阿魏酸、(+)-1-羟基松脂醇、prinsepiol 和 5,7,3′-三羟基-4′-甲氧基黄酮。根据光谱证据阐明了化合物 1 和 2 的结构。1 的绝对立体化学结构是通过化学转化和 Mosher 酯程序确定的。在针对结核分枝杆菌的微孔板海蓝试验中，化合物 2 - 9 的最低抑制浓度（MIC）为 15.5 - 127 δ¼g/mL，而其他分离物被视为无活性（MIC > 128 δ¼g/mL）。此外，还测试了所有分离物对非洲绿猴 Vero 细胞的细胞毒性，以评估其选择性潜力。

  DOI：

  10.1055/s-2004-827149
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (4R,4aR,6S,7S,7aS)-6-hydroxy-7-hydroxymethyl-4-methylperhydrocyclopenta[c]pyran-1-one 在 吡啶 作用下， 反应 0.18h， 生成 Acetic acid (4R,4aR,6S,7S,7aS)-6-hydroxy-4-methyl-1-oxo-octahydro-cyclopenta[c]pyran-7-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antitubercular Constituents ofValeriana laxiflora

  摘要：

  在抗结核生物测定指导下，对缬草地上生物量和根的正己烷和 CH2Cl2 溶性提取物进行分馏，分离出一种新的鸢尾内酯 (4R,5R,7S,8S,9S)-7-羟基-8-羟甲基-4-甲基全氢环戊并[c]吡喃-1-酮 (1)，以及一种新的木质素 (+)-1-hydroxy-2、6-bis-epi-pinoresinol (2)，以及 11 种已知化合物：白桦脂素 (3)、白桦脂酸 (4)、5,7-二羟基-3,6,4′-三甲氧基黄酮 (5)、23-羟基熊果酸 (6)、阿魏酸、(+)-1-羟基松脂醇、prinsepiol 和 5,7,3′-三羟基-4′-甲氧基黄酮。根据光谱证据阐明了化合物 1 和 2 的结构。1 的绝对立体化学结构是通过化学转化和 Mosher 酯程序确定的。在针对结核分枝杆菌的微孔板海蓝试验中，化合物 2 - 9 的最低抑制浓度（MIC）为 15.5 - 127 δ¼g/mL，而其他分离物被视为无活性（MIC > 128 δ¼g/mL）。此外，还测试了所有分离物对非洲绿猴 Vero 细胞的细胞毒性，以评估其选择性潜力。

  DOI：

  10.1055/s-2004-827149