trideca-6,12-diynal | 126064-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trideca-6,12-diynal
• CAS: 126064-75-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: UBCOVXCLPDTLNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 trideca-6,12-diynal 在 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到ethyl (E)-pentadec-2-ene-7,13-diynoate
  参考文献：
  名称：

  钴介导的取代线性烯二炔酯的 [2+2+2] 环加成的非对映选择性研究

  摘要：

  介绍了在末端或内部位置带有双键并且在炔烃或烯烃末端带有酯取代基的取代的线性烯二炔酯的制备。它们的钴 (I) 介导的 [2+2+2] 环化以非常好的产率产生了 η4 络合的三环化合物。内/外选择性取决于酯在烯二炔中的位置，但环化可以是完全非对映选择性的。研究了带有手性酯的烯二炔环化过程中的不对称诱导；然而，非对映体过量是低的。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3491::aid-ejoc3491>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  trideca-6,12-diyn-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trideca-6,12-diynal
  参考文献：
  名称：

  钴介导的线性烯二炔介导的[2 + 2 + 2]环加成反应的非对映选择性的改进

  摘要：

  通过用酯，氧化膦或亚砜基团取代三键或双键，与文献报道的相比，钴介导的线性二烯炔的[2 + 2 + 2]环化的非对映选择性水平得到提高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02483-6

文献信息

• Inter- and Intramolecular [2+2+2] Cycloaddition of Alkyne Triple Bonds to the Carbonyl Function of Aldehydes and Ketones Enabled by η5-Cyclopentadienylcobalt(L)(L′)
  作者：K. Peter C. Vollhardt、Véronique Colovray-Gotteland、Daniel F. Harvey、Barry M. Johnson、Christopher S. Ung

  DOI：10.1055/s-0040-1707322

  日期：2021.2

  cycloaddition to acetone in the presence of η5-cyclopentadienylcobalt(L)(L′) complexes to give (η5-cyclopentadienyl)[(1,4,4a,8a-η4)-5,6,7,8-tetrahydro-3,3-dimethyl-3H-2-benzopyran]cobalt, in which the two triple bonds and the carbonyl moiety have combined to engender a 2H-pyran ring complexed to CpCo. The scope of this reaction was explored, including cocyclizations of ynals and ynones with bis(trimethylsilyl)acetylene

  摘要 1,7- Octadiyne进行[2 + 2 + 2]环加成到丙酮中的η的存在5 -cyclopentadienylcobalt（L）（L'）的复合物，得到（η 5 -环戊二烯基）[（亚甲基-1,4,4a，8A- η 4）-5,6,7,8-四氢-3,3-二甲基-3- ħ -2-苯并吡喃]钴，其中两个三键和羰基部分已经结合以产生一个2 ħ-pyran环与CpCo络合。探索了该反应的范围，包括使用双（三甲基甲硅烷基）乙炔对炔醛和炔酮进行共环化，以及α，ω-二炔醛和-二炔酮的全分子内重组。在醛的情况下，观察到两个主要轨迹，（通常是次要的[2 + 2 + 2]途径）和一条竞争性的痕迹，其特征在于正式的1,5-氢化物移位导致CpCo-二壬烯。对于酮底物，后者被消除。所选配合物的初步化学发现了前所未有的反应，例如酸催化的开环反应和胺的添加，后者提供了接​​触新型碳骨架的途径。 出版历史 收到：2020年9月7日
• Synthesis of CpCo-complexed α-pyrans via an intramolecular [2+2+2] cycloaddition
  作者：Rolf Gleiter、Volker Schehlmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99151-2

  日期：1989.1
• GLEITER, ROLF;SCHEHLMANN, VOLKER, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 2893-2896
  作者：GLEITER, ROLF、SCHEHLMANN, VOLKER

  DOI：——

  日期：——
• HARVEY, DANIEL F.;JOHNSON, BARRY M.;UNG, CHRISTOPHER S.;VOLLHARDT, PETER +, SYNLETT.,(1989) N, C. 15-18
  作者：HARVEY, DANIEL F.、JOHNSON, BARRY M.、UNG, CHRISTOPHER S.、VOLLHARDT, PETER +

  DOI：——

  日期：——