3-羟基-1,1-环丁烷二羧酸-1,1-二乙酯 | 99974-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-1,1-环丁烷二羧酸-1,1-二乙酯
• 中文别名: 3-羟基环丁烷二羧酸二乙酯；3-羟基环丁烷基-1,1-二羧酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 3-hydroxycyclobutane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 99974-66-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: HCVGFHCQRXXAGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-122 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.1108 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1,1-环丁烷二羧酸-1,1-二乙酯 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化钌 、 氨基甲酸铵 、 碳酸氢铵 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 6,8-Dioxo-5,7-diazaspiro[3.4]octane-2,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  强大的N-甲基-D-天冬氨酸激动剂，反式-1-氨基环丁烷-1,3-二羧酸以及相关的膦酸和羧酸的合成和活性。

  摘要：

  我们报告了一系列3-羧基-，3-（羧甲基）-，3-（ω-膦酰基烷基）-1-氨基环丁烷-1-羧酸的合成，以评估在兴奋性氨基酸受体上作为神经传递的激动剂或拮抗剂，特别是N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体。将该化合物评估为对大鼠大脑皮质楔形制剂的去极化能力的激动剂，或作为选择性激动剂NMDA，喹鲨酸和海藻酸的拮抗剂。具有潜在拮抗剂活性的链延长的谷氨酸衍生物被证明是弱的，并且在该测定中经常是非选择性拮抗剂。最值得注意的结果是反式异构体7b是一种非常有效的激动剂，在NMDA受体上的活性是NMDA的20倍左右，而顺式异构体的活性是NMDA的1/3。

  DOI：

  10.1021/jm00172a036
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 3.83h， 生成 3-羟基-1,1-环丁烷二羧酸-1,1-二乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW CATHEPSIN S PROTEASE INHIBITORS, USEFUL IN THE TREATMENT OF E.G. AUTOIMMUNE DISORDERS, ALLERGY AND CHRONIC PAIN CONDITIONS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE CATHEPSINE S PROTÉASE, UTILES DANS LE TRAITEMENT, PAR EX., DE MALADIES AUTO-IMMUNES, D'ALLERGIES ET DE DOULEURS CHRONIQUES

  摘要：

  式（I）的化合物，其中R2a和R2b分别为H、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，或者R2a和R2b与它们连接的碳原子一起形成C3-C6环烷基；R3为C5-C10烷基，可选择地用1-3个卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代；或者R3为至少有2个氯或3个氟取代基的C2-C4烷基链；或者R3为C3-C7环烷基甲基，可选择地用1-3个C1-C4烷基、卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代；R4为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基氨基、C1-C6二烷基氨基或者；R4为Het或Carbocyclyl，其中任一者可选择地用1-3个取代基取代；n为1、2或3；用于预防或治疗以胰蛋白酶S的不适当表达或活化为特征的疾病。

  公开号：

  WO2011158197A1

文献信息

• Pyrazolopyrimidines as therapeutic agents
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20020156081A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention provides compounds of Formula I, 1 including pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof, where G, R 2 , and R 3 are defined as described herein.

  本发明提供了公式I的化合物，包括其药学上可接受的盐和/或前药，其中G、R2和R3的定义如本文所述。
• Nitric Oxide Donor-Based Platinum Complexes as Potential Anticancer Agents
  作者：Jian Zhao、Shaohua Gou、Yanyan Sun、Runting Yin、Zhimei Wang

  DOI：10.1002/chem.201201605

  日期：2012.11.5

  complexes containing organic nitrate ligands were investigated as anticancer agents. The complexes, which were stable in aqueous solution, showed cytotoxicity that was superior to that of the corresponding parent compound (carboplatin), thus suggesting an interesting synergy between the ability of the nitrate‐based ligands to release nitric oxide and the ability of the platinum moiety to inhibit DNA synthesis

  结合力：研究了含有有机硝酸盐配体的铂络合物作为抗癌剂。该复合物在水溶液中稳定，显示出优于相应母体化合物（卡铂）的细胞毒性，因此表明硝酸盐基配体释放一氧化氮的能力与铂的能力之间存在有趣的协同作用。抑制DNA合成的部分（请参阅方案）。
• [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CYSTÉINE PROTÉASE
  申请人：MEDIVIR UK LTD

  公开号：WO2012172473A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Compounds of the formula (I) wherein One of A1 and A2 is N-CH3 and the other is CH; R1 is C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl, C3-C6cycloalkyl or oxetan-3-yl, wherein C3-C6cycloalkyl is optionally substituted with one, two or three fluoro or with CF3; R2a and R2b are independently selected from H, halo, C1-C4alkyl, C1-C4haloalkyl and C1- C4alkoxy; R3 is CH3 or F; n is 1, 2, 3 or 4; or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or N-oxide thereof for the use in the prophylaxis and/or treatment of a disorder characterised by inappropriate expression or activation of cathepsin S.

  式(I)的化合物，其中A1和A2中的一个是N-CH3，另一个是CH；R1是C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C3-C6环烷基或氧杂环丙烷-3-基，其中C3-C6环烷基可选择地用一个、两个或三个氟代基或CF3取代；R2a和R2b分别选自H、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和C1-C4烷氧基；R3是CH3或F；n为1、2、3或4；或其药学上可接受的盐、水合物或N-氧化物，用于预防和/或治疗由于cathepsin S的不适当表达或激活而表现出的疾病。
• SUBSTITUTED SPIROPYRIDO[1,2-a]PYRAZINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE OF SAME AS HIV INTEGRASE INHIBITOR
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：US20140221378A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Provided is a substituted spiropyrido[1,2-a]pyrazine derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as an anti-HIV agent. The present invention relates to a compound represented by the following formula [I] or [II] or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein each symbol is as defined in the specification.

  提供了一种替代的螺环吡啶并[1,2-a]吡嗪衍生物或其药用盐，其作为一种抗HIV药物。本发明涉及以下式[I]或[II]所表示的化合物或其药用盐： 其中每个符号如规范中定义的那样。
• Synthesis of Spiro[2.6]nonadienones and Spiro[3.6]decadienones by the Reaction of Cyclopropyl- and Cyclobutylmagnesium Carbenoids with Lithium Phenolates and Naphtholates
  作者：Tsuyoshi Satoh、Tsutomu Kimura、Yuki Sasaki、Shinobu Nagamoto

  DOI：10.1055/s-0031-1291011

  日期：2012.7

  spiro[2.6]nona-5,7-dien-4-ones in moderate to good yields; however, reaction of the cyclobutylmagnesium carbenoids with lithium 1-naphtholates did not give the desired products. Reaction of the cyclopropyl- and cyclobutylmagnesium carbenoids with lithium 2-naphtholates gave spiro[2.6]nona-5,7-dien-4-ones and spiro[3.6]deca-7,9-dien-6-ones, respectively, in moderate to good yields. These unprecedented

  摘要 的1-氯治疗p -甲苯基砜和1- chlorocyclobutyl p格氏试剂在低温下与甲苯基亚砜通过亚砜-镁交换反应分别得到环丙基镁类胡萝卜素和环丁基镁类胡萝卜素。这些镁类化合物与酚酸锂的反应分别得到了螺[2.6] nona-6,8-dien-5-one和螺[3.6] deca-7,9-dien-6-one。但是，产量很低。环丙基镁类胡萝卜素与1-萘甲酸锂的反应以中等至良好的产率得到了螺[2.6] nona-5,7-dien-4-ones。然而，环丁基镁类胡萝卜素与1-萘甲酸锂的反应未得到所需产物。环丙基和环丁基镁的类胡萝卜素与2-萘甲酸锂的反应分别中等程度地产生了螺[2.6] nona-5,7-dien-4-one和螺[3.6] deca-7,9-dien-6-one。高产。 的1-氯治疗p -甲苯基砜和1- chlorocyclobutyl p格氏试剂在低温下与甲苯基亚砜通过亚