[(2S,3aS,6S,6aR)-6-[[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-6-[4-(2-hydroxyethyl)phenoxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy]-2-phenyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl]methyl benzoate | 1130563-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3aS,6S,6aR)-6-[[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-6-[4-(2-hydroxyethyl)phenoxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy]-2-phenyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl]methyl benzoate
• CAS: 1130563-82-4
• 化学式: C₄₀H₄₀O₁₂
• 分子量: 712.75
• InChiKey: OCTOVEPRZDPIJC-LDKQFMASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3aS,6S,6aR)-6-[[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-6-[4-(2-hydroxyethyl)phenoxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy]-2-phenyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl]methyl benzoate 在 palladium dihydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到cucurbitoside A
  参考文献：
  名称：

  使用新型氟保护基的全合成葫芦素A

  摘要：

  使用新的氟N-苯基氨基甲酰基（F Car）保护基完成了葫芦素A的首次全合成。该˚F车组被引入到以高收率碳水化合物和与卜选择性地除去4 NNO 2不损坏其它酰基保护基。合成中间体很容易通过氟固相萃取分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.028
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3aS,6S,6aR)-6-[[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-[[4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)phenyl]carbamoyloxy]-6-[4-(2-hydroxyethyl)phenoxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy]-2-phenyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl]methyl benzoate 在 四丁基亚硝酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到[(2S,3aS,6S,6aR)-6-[[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-6-[4-(2-hydroxyethyl)phenoxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy]-2-phenyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用新型氟保护基的全合成葫芦素A

  摘要：

  使用新的氟N-苯基氨基甲酰基（F Car）保护基完成了葫芦素A的首次全合成。该˚F车组被引入到以高收率碳水化合物和与卜选择性地除去4 NNO 2不损坏其它酰基保护基。合成中间体很容易通过氟固相萃取分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.028