(2R,3S,5R)-5-(8-(3-acetylphenyl)-2-amino-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl hex-5-ynoate | 1398108-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(8-(3-acetylphenyl)-2-amino-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl hex-5-ynoate
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[8-(3-acetylphenyl)-2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl]-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl] hex-5-ynoate
• CAS: 1398108-99-0
• 化学式: C₃₀H₃₉N₅O₆Si
• 分子量: 593.755
• InChiKey: WBUUAAKYYYIZOM-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(8-(3-acetylphenyl)-2-amino-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl hex-5-ynoate 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 sodium ascorbate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((2R,3S,5R)-5-(8-(3-acetylphenyl)-2-amino-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)-3-(4-(1-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)butanoyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl 6-(4-((dimethylamino)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  An aquatic host–guest complex between a supramolecular G-quadruplex and the anticancer drug doxorubicin

  摘要：

  我们描述了一种荧光脱氧鸟苷衍生物的合成过程，这种衍生物（在水中）与一种未标记的类似物共同组装成一种异构超分子 G-四联体，通过 FRET 实验证明，这种 G-四联体与多柔比星形成主客复合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25913c
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 、 8-(3-acetylphenyl)-2-amino-9-((2R,4S,5R)-5-((tertbutyldimethylsilyloxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-1H-purin-6(9H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(2R,3S,5R)-5-(8-(3-acetylphenyl)-2-amino-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl hex-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  An aquatic host–guest complex between a supramolecular G-quadruplex and the anticancer drug doxorubicin

  摘要：

  我们描述了一种荧光脱氧鸟苷衍生物的合成过程，这种衍生物（在水中）与一种未标记的类似物共同组装成一种异构超分子 G-四联体，通过 FRET 实验证明，这种 G-四联体与多柔比星形成主客复合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25913c

文献信息

• An aquatic host–guest complex between a supramolecular G-quadruplex and the anticancer drug doxorubicin
  作者：José M. Rivera、Mariana Martín-Hidalgo、Jean C. Rivera-Ríos

  DOI：10.1039/c2ob25913c

  日期：——

  We describe the synthesis of a fluorescent deoxyguanosine derivative that co-assembles (in water) with an unlabeled analogue into a heteromeric supramolecular G-quadruplex, which forms a host–guest complex with doxorubicin as evidenced by FRET experiments.

  我们描述了一种荧光脱氧鸟苷衍生物的合成过程，这种衍生物（在水中）与一种未标记的类似物共同组装成一种异构超分子 G-四联体，通过 FRET 实验证明，这种 G-四联体与多柔比星形成主客复合物。