3a-hydroxy-6a-methylhexahydropentalen-1-one | 118558-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3a-hydroxy-6a-methylhexahydropentalen-1-one
• 英文别名: (3aR,6aS)-3a-hydroxy-6a-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
• CAS: 118558-91-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: JYLIPMFEQICETF-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 nickel(II) iodide 、 samarium diiodide 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3a-hydroxy-6a-methylhexahydropentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  与碘化（的顺序反应。顺序的分子内Barbier环化/ Grob片段合成中型碳环。

  摘要：

  碘化mar（II）用于通过由环化/片段化过程组成的多米诺反应访问八元，九元和十元碳环。使2-（碘烷基）-，2-（碘甲基）烯丙基和2-（2-碘甲基）苄基-2-甲基-3-（甲磺酰氧基）环烷酮经受Barbier型还原偶联条件。中间体环烷二酮衍生物也在相似条件下进行处理，从而提供具有完全非对映选择性和高收率的双环羟基酮。该方法代表了对各种高度功能化的立体碳环化合物的通用有效方法。

  DOI：

  10.1021/jo001513r

文献信息

• A novel method for cyclopentanone annulation. The use of 1-(2-ketoalkyl) cyclopropanols to obtain cyclopentanones.
  作者：James T. Carey、Paul Helquist

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80266-x

  日期：1988.1

  The condensation of alkyl-substituted thermodynamic enolates with ethyl bromomagnesium cyclopropanone hemiacetal (a cyclopropanone equivalent) provides 1- (2-ketoalkyl) cyclopropanols which in turn are converted into 3-hydroxycyclopentanones by treatment with base.

  烷基取代的热力学烯酸酯与乙基溴镁环丙烷酮半缩醛（环丙烷酮当量）的缩合提供1-（2-酮烷基）环丙醇，其随后通过用碱处理而转化成3-羟基环戊酮。