2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone | 1263366-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethanone；2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1263366-02-4
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₃
• 分子量: 260.213
• InChiKey: HCRQKBYGSRWXDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone 在 硼酸三甲酯 、 (R)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 N,N-diethylaniline borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)3 催化将溴镁 2-乙烯氧基乙醇加成到各种醛中，生成受保护的醛醇产品

  摘要：

  在 10 mol% Sc(OTf) 3 存在下，将溴镁 2-乙烯氧基乙醇盐添加到各种醛中，可提供范围广泛的功能化受保护羟醛化合物。这些羟醛的对映选择性制备可以通过 Swern 氧化-CBS 还原序列实现。使用衍生自 2-溴环己酮的二氧戊环可提供预期的羟醛产物作为抗非对映异构体 (dr > 99:1)。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561934
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanol 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.71h， 以78%的产率得到2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)3 催化将溴镁 2-乙烯氧基乙醇加成到各种醛中，生成受保护的醛醇产品

  摘要：

  在 10 mol% Sc(OTf) 3 存在下，将溴镁 2-乙烯氧基乙醇盐添加到各种醛中，可提供范围广泛的功能化受保护羟醛化合物。这些羟醛的对映选择性制备可以通过 Swern 氧化-CBS 还原序列实现。使用衍生自 2-溴环己酮的二氧戊环可提供预期的羟醛产物作为抗非对映异构体 (dr > 99:1)。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561934