3-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮 | 172604-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮
• 中文别名: 4-[(4-羟基-1-萘基)偶氮]萘磺基酸；3-羟基-1-甲基喹啉-2(1H)-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-hydroxy-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 172604-63-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: JNSLETLNIMHXEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 沸点：
  310.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮 在 palladium on activated charcoal 、 二苯醚 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3-hydroxy-1-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Polyheterocycles From 4-Cyclohex-2-ENYL-3-Hydroxy-1-Methylquinolin-2(1H)-One

  摘要：

  4-Cyclohex-2-enyl-3-hydrocy-1-methylquinolin-2(1H)-one (4) was prepared in 90% yield by the thermal [3,3]sigmatropic rearrangement of 3-cyclohex-2-enyloxy-1-methylquinolin-2(1H)-one (3) in refluxing chlorobenzene for 10 h. compound (4) was cyclised through a sequence of reactions viz. i) acetylation ii) addition of bromine and iii) treatment of the acetyl dibromo compound (6) with base to give a bicyclic product (7) in 90% yield. Treatment of compound 4 with pyridine hydrobromide perbromide in dichloromethane at 0-5 degrees C afforded a cyclic product 8 in excellent yield. Compound 4 when treated with cold cone. sulphuric acid at 0-5 degrees C furnished the bicyclic product 12 in 89% yield.

  DOI：

  10.1080/00397919608003824
• 作为产物：
  描述：

  3-苄基-4-羟基-1-甲基喹啉-2-酮 在 过氧乙酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-3,4-二羟基喹啉-2（1H）-1的品那高重排：病毒碱生物碱及其类似物的另一种途径

  摘要：

  用NaBH 4还原3-烷基/芳基-3-羟基喹啉-2,4-二酮，得到顺-3-烷基/芳基-3,4-二氢-3,4-二羟基喹啉-2（1 H）-1 。这些化合物通过用浓H 2 SO 4处理进行频哪醇重排，生成4-烷基/芳基-3-羟基喹啉-2（1 H）-酮。当起始化合物第3位存在苄基（Bn）时，在重排过程中会发生消除，并形成了相应的3-羟基喹啉-2（1 H）-1 。讨论了所有转化的反应机理。所有化合物的特征在于IR，1 H‐和13C-NMR光谱以及质谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300074

文献信息

• Scandium-Catalyzed Preparation of Cytotoxic 3-Functionalized Quinolin-2-ones: Regioselective Ring Enlargement of Isatins or Imino Isatins
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、Gonzalo Gómez-Campillos、Manuel Arnó、Luis R. Domingo

  DOI：10.1002/cplu.201200090

  日期：2012.7

  the presence of catalytic amounts of Sc(OTf)3 smoothly promotes the ring expansion of isatins or imino isatins to efficiently afford 3‐functionalized quinolin‐2‐ones through controlled ring enlargement. Whereas the ring‐expansion reaction of azetidine‐2,3‐diones led to the adduct resulting from migration of the carbonyl group, the ring‐expansion reaction of oxindole derivatives gave the adduct resulting

  在催化量的Sc（OTf）3存在下的三甲基甲硅烷基重氮甲烷可平滑地促进isatins或imino isatins的扩环，从而通过控制环的扩环有效地提供3官能化的喹啉-2-酮。氮杂环丁烷-2,3-二酮的扩环反应导致羰基迁移产生加合物，而羟吲哚衍生物的扩环反应则导致芳基迁移导致加合物。为了使实验观察合理化，已经进行了理论研究。此外，已经在四种癌细胞系中评估了一些合成的杂环的生物活性。
• Studies on Sequential Claisen Rearrangement: Charge‐Accelerated [3,3]‐Sigmatropic Rearrangement Leading to Polyheterocycles
  作者：K. C. Majumdar、D. Saha、P. Debnath

  DOI：10.1080/00397910701557812

  日期：2007.10.1

  Abstract A number of quinolone‐annulated pentacycles have been regioselectively synthesized in 90–95% yields by sequential Claisen rearrangements. The second synthesis is anhydrous AlCl3‐catalyzed charge‐accelerated aromatic Claisen rearrangement of 1‐aryloxymethyl‐6‐alkyl‐3H‐pyrano[2,3‐c]quinolin‐5(6H)‐ones in dichloromethane at rt for 5–10 min. The precursors were synthesized by the thermal [3,3]‐sigmatropic

  摘要 通过连续克莱森重排，已经区域选择性地合成了许多喹诺酮环化五环化合物，产率为 90-95%。第二种合成是 1-芳氧基甲基-6-烷基-3H-吡喃并[2,3-c]喹啉-5(6H)-酮在室温下在二氯甲烷中进行 5-10 分钟的无水 AlCl3 催化电荷加速芳香克莱森重排. 前体是通过相应醚的热 [3,3]-σ 重排合成的。
• Regioselective Synthesis of Coumarin and Quinolone‐Annulated Spiro Heterocycles via Aryl Radical Cyclization
  作者：K. C. Majumdar、P. P. Mukhopadhyay、P. K. Basu

  DOI：10.1081/scc-200057236

  日期：2005.5.1

  Abstract 3‐(2′‐Bromobenzyloxy)quinolin‐2‐ones and 3‐(2′‐bromobenzyloxy)benzopyran‐7‐ones undergo aryl radical cyclization in the presence of n Bu3SnCl‐Na(CN)BH3‐AIBN to give spiro‐quinolone and coumarin derivatives.

  摘要 3-(2'-Bromobenzyloxy)quinolin-2-ones 和 3-(2'-bromobenzyloxy)benzopyran-7-ones 在 n Bu3SnCl-Na(CN)BH3-AIBN 存在下进行芳基环化得到螺-喹诺酮和香豆素衍生物。
• NITROGEN-CONTAINING COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF ATRIAL FIBRILLATION
  申请人：Oshima Kunio

  公开号：US20120225866A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The present invention provides a novel diazepine compound that blocks the I Kur current or the Kv1.5 channel potently and more selectively than other K + channels. The present invention relates to a diazepine compound represented by General Formula (1) or a salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are each independently hydrogen, lower alkyl, cyclo lower alkyl or lower alkoxy lower alkyl; R 2 and R 3 may be linked to form lower alkylene; A 1 is lower alkylene optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of hydroxyl and oxo; Y 1 and Y 2 are each independently —N═ or —CH═; and R 5 is group represented by wherein R 6 and R 7 are each independently hydrogen or organic group; R 6 and R 7 may be linked to form a ring together with the neighboring group —X A —N—X B —; X A and X B are each independently a bond, lower alkylene, etc.

  本发明提供了一种新型的二氮杂环化合物，它可以有效地阻断IKur电流或Kv1.5通道，并比其他K+通道更具选择性。本发明涉及一种由通式（1）表示的二氮杂环化合物或其盐，其中R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢、低碳基、环状低碳基或低烷氧基低碳基；R2和R3可以连接形成低碳烷基；A1是低碳烷基，可选地取代一个或多个羟基和氧代基；Y1和Y2各自独立地表示—N═或—CH═；R5是由下式表示的基：其中R6和R7各自独立地表示氢或有机基团；R6和R7可以与相邻的基团—XA—N—XB—一起形成环；XA和XB各自独立地表示键、低碳烷基等。
• Basicity‐Controlled [3+2] Cyclization of 3‐Hydroxyquinolin‐ones and β‐Chlorinated Nitrostyrenes
  作者：Jiamin Wu、Fei Hu、Guishun Bai、Yang Yang、Damien Bonne、Jean Rodriguez、Congyong Yue、Hong Wang、Xiaoze Bao

  DOI：10.1002/ejoc.202300218

  日期：2023.6.6

  and medicinal chemistry. Herein, a basicity-controlled synthesis of (dihydro)furo[2,3-c]quinolin-4(5H)-one derivatives through (3+2) cyclization between 3-hydroxyquinolin-2-ones and β-chlorinated nitrostyrenes was developed.

  通过天然产物片段的重组构建有趣的支架在有机化学和药物化学中都很重要。在此，通过3-羟基喹啉-2-酮与β-氯化硝基苯乙烯之间的(3+2)环化，碱度控制合成(二氢)呋喃并[2,3-c]喹啉-4(5 H )-酮衍生物。发达。