3-羟基-1-苯基-1-丁酮 | 13505-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-1-苯基-1-丁酮
• 英文名称: 3-hydroxy-1-phenyl-butan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-1-phenyl-1-butanone；1-Butanone, 3-hydroxy-1-phenyl-；3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 13505-39-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: IKOAVSIGNGDTNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-152 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1-苯基-1-丁酮 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到1-苯基-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  High-Yielding Oxidation of β-Hydroxyketones to β-Diketones Usingo-Iodoxybenzoic Acid

  摘要：

  The oxidation of beta-hydroxyketones to beta-diketones was systematically investigated. o-Iodoxybenzoic add (IBX) was found to be efficient, operationally easy, and superior to other common oxidants. The reaction is suitable for milligram- to gram-scale oxidations.

  DOI：

  10.1021/jo201810c
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-羟基-1-苯基-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  面包酵母合成新的手性酮醇

  摘要：

  通过面包酵母通过不对称还原相应的二酮1a - 1r，合成了14种手性α-和β-酮醇2a - 2r。此外，通过苯甲酸的相应醛的苯偶姻缩合反应，合成了十种相应的外消旋α-酮醇，它们通过手性HPLC上的手性拆分用于测定ee值。在这15种二酮中，1j和手性α-酮醇2i，2j和手性β-酮醇2r是新型化合物。六种酮醇2b，2c，2d，2f，面包酵母首次合成了2h和2p。文献中有一些研究，其中在与本文报道的条件不同的各种条件下，将面包酵母应用于二酮1a，1g，1e，1k和1n。这些研究的产量和ee值不如我们的结果高。合成的所有酮醇均通过IR，NMR（1 H和13 C）和MS表征。还讨论了二酮的结构与产率，非对映选择性和对映体过量之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.01.003

文献信息

• Expanding the Substrate Specificity of <i>Thermoanaerobacter pseudoethanolicus</i> Secondary Alcohol Dehydrogenase by a Dual Site Mutation
  作者：Musa M. Musa、Odey Bsharat、Ibrahim Karume、Claire Vieille、Masateru Takahashi、Samir M. Hamdan

  DOI：10.1002/ejoc.201701351

  日期：2018.2.14

  The authors acknowledge the support provided by the Deanship of Scientific Research (DSR) at King Fahd University of Petroleum and Minerals (KFUPM) for funding this work under project number IN151032. They also acknowledge the supported by baseline research fund to S.M.H. by King Abdullah University of Science and Technology.

  作者感谢法赫德国王石油和矿产大学 (KFUPM) 科学研究院长 (DSR) 为在项目编号 IN151032 下资助这项工作提供的支持。他们还感谢阿卜杜拉国王科技大学对 SMH 的基线研究基金的支持。
• Indium(III)‐Catalyzed Hydration and Hydroalkoxylation of α,β‐Unsaturated Ketones in Aqueous Media
  作者：Jin‐Jin Yun、Man‐Ling Zhi、Wen‐Xiao Shi、Xue‐Qiang Chu、Zhi‐Liang Shen、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201800301

  日期：2018.7.16

  The hydration of α,β‐unsaturated ketones with water proceeded efficiently in the presence of In(OTf)3 (20 mol%) in aqueous media to afford synthetically versatile β‐hydroxyketones in moderate to good yields with good functional group compatibility. The method also can be extended to the hydroalkoxylation of α,β‐unsaturated ketones with various alcohols for the efficient synthesis of β‐alkoxyketones as

  在水介质中存在In（OTf）3（20 mol％）的情况下，α，β-不饱和酮与水的水合作用有效地进行，从而以中等至良好的产率提供合成通用的β-羟基酮，并具有良好的官能团相容性。该方法还可以扩展到α，β-不饱和酮与各种醇的加氢烷氧基化反应，以有效合成β-烷氧基酮和四氢呋喃衍生物。
• Chromium(III)-Catalyzed Addition of Water and Alcohol to α,β-Unsaturated Ketones for the Synthesis of β-Hydroxyl and β-Alkoxyl Ketones in Aqueous Media
  作者：Jin-Jin Yun、Xuan-Yu Liu、Wei Deng、Xue-Qiang Chu、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01584

  日期：2018.9.21

  An efficient chromium(III) chloride-catalyzed Michael-type reaction of water or alcohol with α,β-unsaturated ketones is developed. A variety of α,β-unsaturated ketones effectively reacted with either water or alcohols to give the corresponding β-hydroxyl ketones or β-alkoxyl ketones in modest to high yields with excellent compatibility to various functional groups. The approach was further utilized

  开发了一种有效的三价铬氯化物催化的水或醇与α，β-不饱和酮的迈克尔型反应。各种α，β-不饱和酮可与水或醇有效反应，以适度至高收率得到相应的β-羟基酮或β-烷氧基酮，且与各种官能团的相容性极佳。该方法进一步用于制备含有四氢呋喃骨架的合成上有用的化合物。
• Catalytic and Chemoselective Oxidation of Activated Alcohols and Direct Conversion of Diols to Lactones with In Situ-Generated Bis-IBX Catalyst
  作者：Saona Seth、Samik Jhulki、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1002/ejoc.201201699

  日期：2013.4

  synthesized for the in situ generation of Bis-IBX and catalytic oxidations. The seemingly better solubility of the in situ-generated Bis-IBX and the attenuated reactivity arising from its unique structural features and methoxy substituents allowed the catalytic oxidation of activated alcohols selectively using DIDA/oxone. Chemoselective oxidations were demonstrated for substrates containing two different

  设计并合成了扭曲的 3,3'-二碘-2,2',6,6'-四甲氧基联苯-4,4'-二羧酸 (DIDA)，用于原位生成 Bis-IBX 和催化氧化。原位生成的 Bis-IBX 看似更好的溶解性以及由于其独特的结构特征和甲氧基取代基引起的减弱的反应性，允许使用 DIDA/oxone 选择性地催化氧化活化的醇。对含有两个不同羟基的底物证明了化学选择性氧化。此外，DIDA 的独特反应性被证明用于 1,4- 和 1,6- 二醇的顺序氧化反应，以可观的产率催化产生内酯。
• Tetra-<i>n</i>-butylammonium Bromide: A Simple but Efficient Organocatalyst for Alcohol Oxidation under Mild Conditions
  作者：Xinyi Ma、Zhongfeng Li、Feijie Liu、Shengli Cao、Honghua Rao

  DOI：10.1002/adsc.201400100

  日期：2014.5.26

  simple but efficient organocatalytic system with 5 mol% tetra‐n‐butylammonium bromide (TBAB) as the catalyst has been identified for alcohol oxidation for the first time. This organocatalytic system is compatible with a broad range of benzylic/allylic alcohols with various catalytically reactive groups. Besides, it shows excellent selectivity for secondary benzylic alcohols over aliphatic alcohols, and good

  首次鉴定出一种简单而有效的有机催化体系，该体系以5 mol％的四正丁基溴化铵（TBAB）为催化剂。该有机催化体系可与多种具有各种催化反应性基团的苄基/烯丙基醇相容。此外，它对仲苄醇的选择性优于脂族醇，对4-（1-羟乙基）苄醇的伯苄醇位具有良好的选择性。因此，与该TBAB有机催化体系相关的反应条件的简单，高效，选择性和温和的特征表明其在合成化学中的广泛应用的潜力。

表征谱图