N,N,5-trimethyl-11-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine-8-sulfonamide | 22867-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: N,N,5-trimethyl-11-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine-8-sulfonamide
• 英文别名: 5-Methyl-8-dimethylsulfamyl-5H-dibenzo<1,4>diazepin-11(10H)-on；5-methyl-11-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine-8-sulfonic acid dimethylamide；N,N,11-trimethyl-6-oxo-5H-benzo[b][1,4]benzodiazepine-3-sulfonamide
• CAS: 22867-23-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 331.395
• InChiKey: OSKMBKJVMSXMRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,5-trimethyl-11-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine-8-sulfonamide 在 N,N-二甲基苯胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N,N,14-trimethyl-9-oxo-8-(thiophen-2-ylmethyl)-5,6,7,8,9,14-hexahydrodibenzo[b,i][1,4,7]triazecine-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Significant Broadening of the Substrate Scope for the Hydrated Imidazoline Ring Expansion (HIRE) via the Use of Lithium Hexamethyldisilazide

  摘要：

  摘要：以前发现，对水合咪唑啉环扩展（HIRE）过程不足激活的底物仅产生氨基烷基侧链环扩展产物。尝试通过热激活向HIRE反转该过程失败。我们发现，对于这类问题底物，可以通过在甲苯中应用六甲基二硅氮化锂（LHMDS）有效实现HIRE型环扩展。认为LHMDS促进分子内转酰胺化，导致产率适中至良好的环扩展的10和11元杂环产物。该过程显著扩大了适用于HIRE策略的底物范围。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719882
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[[4-(N,N-dimethylsulfamoyl)-2-nitrophenyl]amino]benzoate 在 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 N,N,5-trimethyl-11-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine-8-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Significant Broadening of the Substrate Scope for the Hydrated Imidazoline Ring Expansion (HIRE) via the Use of Lithium Hexamethyldisilazide

  摘要：

  摘要：以前发现，对水合咪唑啉环扩展（HIRE）过程不足激活的底物仅产生氨基烷基侧链环扩展产物。尝试通过热激活向HIRE反转该过程失败。我们发现，对于这类问题底物，可以通过在甲苯中应用六甲基二硅氮化锂（LHMDS）有效实现HIRE型环扩展。认为LHMDS促进分子内转酰胺化，导致产率适中至良好的环扩展的10和11元杂环产物。该过程显著扩大了适用于HIRE策略的底物范围。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719882