Propanedioic acid, [(1S)-1,3-diphenyl-2-propenyl]-,bis(1,1-dimethylethyl) ester | 406485-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: Propanedioic acid, [(1S)-1,3-diphenyl-2-propenyl]-,bis(1,1-dimethylethyl) ester
• CAS: 406485-68-5
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄
• 分子量: 408.538
• InChiKey: MGDIXFDPODJACK-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二叔丁酯 、 1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 C₂₂H₂₄FeN₂O₂ 、 lithium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到Propanedioic acid, [(1S)-1,3-diphenyl-2-propenyl]-,bis(1,1-dimethylethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  具有分子内氢键的手性二茂铁基N，N配体，用于高度对映选择性烯丙基烷基化

  摘要：

  通过恶唑啉和吡啶的合理结合，已经设计和合成了几种新的二茂铁衍生的双齿N配体，这些配体包含多个手性因子。初步研究了它们在Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中的催化性能，如果我们使用具有匹配手性的配体，则可以实现出色的反应性和对映选择性（高达99％的收率和98％ee）。DFT计算用来说明在羟基和配体的恶唑啉片段之间形成的分子内氢键有助于配体-Pd-烯丙基复合物的最佳构象。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701461

文献信息

• CYCLIC IMIDATE LIGANDS
  申请人：Noël Timothy

  公开号：US20120077989A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to a use of a cyclic imidate as a ligand for catalysis in which the ligand contains sub-structure (Y) as a minimal structural motive, wherein the carbon atoms and the nitrogen atom can be optionally substituted by a chemical substituent.

  本发明涉及将环戊二酰亚胺用作催化剂中的配体的用途，其中该配体包含亚结构（Y）作为最小结构动机，其中碳原子和氮原子可以选择性地被化学取代基取代。
• Chiral N-(tert-butyl)-N-methylaniline type ligands: synthesis and application to palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation
  作者：Takashi Mino、Minato Asakawa、Yamato Shima、Haruka Yamada、Fumitoshi Yagishita、Masami Sakamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.027

  日期：2015.9

  that N-(tert-butyl)-N-methylanilines 1 have C(aryl)–N(amine) bond axial chirality and succeeded the optical resolution of C–N bond atropisomers of amines 1 by a chiral palladium resolving agent and/or a chiral HPLC method. Finally, we demonstrated the ability of chiral amines 1 as a ligand in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of allylic esters with malonates (up to 95% ee).

  我们发现N-（叔丁基）-N-甲基苯胺1具有C（芳基）–N（胺）键的轴向手性，并且通过手性钯拆分剂和/成功地实现了胺1的C–N键阻转异构体的光学拆分。或手性HPLC方法。最后，我们证明了手性胺1作为配体在钯催化的丙二酸酯与丙二酸酯（不超过95％ee）的不对称烯丙基烷基化反应中的能力。