(+)-(1S,5S,6S)-1,5,6-triacetoxy-4-oxocyclohex-2-ene | 133319-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1S,5S,6S)-1,5,6-triacetoxy-4-oxocyclohex-2-ene
• 英文别名: [(1S,5S,6S)-5,6-diacetyloxy-4-oxocyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 133319-94-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₇
• 分子量: 270.239
• InChiKey: DMMQPCYLUOMOFH-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,5S,6S)-1,5,6-triacetoxy-4-oxocyclohex-2-ene 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 meso-Conduritol D tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  通过微生物氧化由氟苯对映体合成（4 S，5 S，6 S）-4,5,6-三羟基环己-2-烯酮和（+）-硬脂醇C

  摘要：

  由恶臭假单胞菌氧化氟苯产生的手性二烯5的环氧化，得到氟conduritol 9和环己烯酮11。后者被用于（+）-conduritol C 1的短合成中。

  DOI：

  10.1039/c39910000061
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二醇 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+)-(1S,5S,6S)-1,5,6-triacetoxy-4-oxocyclohex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过微生物氧化由氟苯对映体合成（4 S，5 S，6 S）-4,5,6-三羟基环己-2-烯酮和（+）-硬脂醇C

  摘要：

  由恶臭假单胞菌氧化氟苯产生的手性二烯5的环氧化，得到氟conduritol 9和环己烯酮11。后者被用于（+）-conduritol C 1的短合成中。

  DOI：

  10.1039/c39910000061

文献信息

• Synthesis of Both Enantiomers of Conduritol C Tetraacetate and ofmeso-Conduritol D Tetraacetate by Oxidation of Benzoquinone Bis(ethylene acetal)
  作者：Martin Lang、Thomas Ziegler

  DOI：10.1002/ejoc.200600764

  日期：2007.2

  Epoxidation of p-benzoquinone bis(ethylene acetal) (1) with m-chloroperbenzoic acid or hydrogen peroxide/benzonitrile afforded corresponding monoepoxide 2, which was converted into p-benzoquinone mono(ethylene acetal) monoepoxide 5 with perchloric acid. Dihydroxylation of 1 with osmium tetroxide or ruthenium trichloride/sodium periodate afforded corresponding cis-diol 6, which was subsequently acetylated

  对苯醌双（乙缩醛）（1）与间氯过苯甲酸或过氧化氢/苯甲腈环氧化得到相应的单环氧化物 2，用高氯酸将其转化为对苯醌单（乙缩醛）单环氧化物 5。1与四氧化锇或三氯化钌/高碘酸钠二羟基化得到相应的顺式二醇6，随后乙酰化得到二乙酸酯7。7中的一个乙缩醛部分可以在无溶剂条件下用硅胶/氯化铁选择性水解得到酮 8，在用硼氢化钠还原和随后形成的醇基乙酰化后，得到两种非对映体三乙酸酯 10。水解两种非对映体 10 中剩余的缩醛官能团，然后如上所述还原第二个羰基，分别得到外消旋 conduritol C 和内消旋 conduritol D 四乙酸酯 12 和 13。用 Lipozym 对外消旋阿拉伯结构的三乙酸酯 10 进行酶促拆分失败，而核糖结构的对应物反应平稳，得到对映体纯的 D-核糖和 L-核糖结构的三乙酸酯 10。后一对对映体纯的三乙酸酯被转化为两者conduritol C四乙酸酯13的对映异构体如外消旋化合物所述。(©