(+/-)-6,7-epoxy-6-methyl-3-heptyn-2-one | 1334543-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-6,7-epoxy-6-methyl-3-heptyn-2-one
• 英文别名: 5-(2-methyloxiran-2-yl)pent-3-yn-2-one
• CAS: 1334543-89-3
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: LUTDDHZCWIFWNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6,7-epoxy-6-methyl-3-heptyn-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (1S,5R)-1,5-二甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷
  参考文献：
  名称：

  Protective Group-Free Syntheses of (±)-Frontalin, (±)-endo-Brevicomin, (±)-exo-Brevicomin, and (±)-3,4-Dehydro-exo-brevicomin: Racemic Pheromones with a 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane Ring

  摘要：

  四种具有6,8-二氧双环[3.2.1]八烷环的外消旋信息素的无保护基合成在五或六个步骤中完成，起始材料为商业可得的(±)-3-丁炔-2-醇（6）和2-烯烃卤化物或2-烯-1-醇，关键反应为路易斯酸催化的δ, ε-环氧酮的缩醛化反应。(±)-正面醇（1）是通过五步从美克氯（5a）制得，整体产率为25%；(±)-内勃香醇（2）是通过五步从（E)-2-戊烯基溴化物（5b）制得，整体产率为23%；(±)-外勃香醇（3）与(±)-3,4-脱氢-外勃香醇（4）均是通过六步从（Z)-2-戊烯-1-醇（12）制得，整体产率为4%。

  DOI：

  10.1271/bbb.110071
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-6-methyl-6-hepten-3-yn-2-ol 在 sodium acetate 、 silica gel 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (+/-)-6,7-epoxy-6-methyl-3-heptyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Protective Group-Free Syntheses of (±)-Frontalin, (±)-endo-Brevicomin, (±)-exo-Brevicomin, and (±)-3,4-Dehydro-exo-brevicomin: Racemic Pheromones with a 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane Ring

  摘要：

  四种具有6,8-二氧双环[3.2.1]八烷环的外消旋信息素的无保护基合成在五或六个步骤中完成，起始材料为商业可得的(±)-3-丁炔-2-醇（6）和2-烯烃卤化物或2-烯-1-醇，关键反应为路易斯酸催化的δ, ε-环氧酮的缩醛化反应。(±)-正面醇（1）是通过五步从美克氯（5a）制得，整体产率为25%；(±)-内勃香醇（2）是通过五步从（E)-2-戊烯基溴化物（5b）制得，整体产率为23%；(±)-外勃香醇（3）与(±)-3,4-脱氢-外勃香醇（4）均是通过六步从（Z)-2-戊烯-1-醇（12）制得，整体产率为4%。

  DOI：

  10.1271/bbb.110071