7-methyl-3-phenylisoquinoline 2-oxide | 1402452-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-3-phenylisoquinoline 2-oxide
• 英文别名: 7-Methyl-2-oxido-3-phenylisoquinolin-2-ium
• CAS: 1402452-40-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: AHYWAAVLLREADA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-3-phenylisoquinoline 2-oxide 、 2-benzyl-buta-2,3-dienoic acid ethyl ester 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以60 mg的产率得到ethyl 6-benzyl-3-methyl-7-oxo-10-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-5,9-(azenometheno)benzo[7]annulene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  涉及意外重排的桥接多环杂环的非对映选择性级联环化方法

  摘要：

  公开了联烯酸酯和原位生成的异喹啉N氧化物之间的非对映选择性级联环化，生成富含 sp 3的桥接多环杂环。该反应通过前所未有的非重芳构化重排进行，并允许以 38-93% 的收率获得范围广泛的桥接杂环，具有出色的官能团耐受性和高非对映选择性。密度泛函理论计算为可能的反应途径和该过程的立体选择性提供了重要见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03629
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-(phenylethynyl)benzaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 7-methyl-3-phenylisoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  涉及意外重排的桥接多环杂环的非对映选择性级联环化方法

  摘要：

  公开了联烯酸酯和原位生成的异喹啉N氧化物之间的非对映选择性级联环化，生成富含 sp 3的桥接多环杂环。该反应通过前所未有的非重芳构化重排进行，并允许以 38-93% 的收率获得范围广泛的桥接杂环，具有出色的官能团耐受性和高非对映选择性。密度泛函理论计算为可能的反应途径和该过程的立体选择性提供了重要见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03629

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-(Isoquinolin-1-yl)sulfonamides via Ag₂O-Catalyzed Tandem Reaction of <i>ortho</i>-Alkynylbenzaldoximes with Benchtop Stabilized Ketenimines
  作者：Sepideh Hayatgheybi、Hormoz Khosravi、Hossein Zahedian Tejeneki、Frank Rominger、Hamid Reza Bijanzadeh、Saeed Balalaie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00937

  日期：2021.5.7

  this project, a moderately efficient approach to multisubstituted N-(isoquinolin-1-yl)sulfonamide derivatives was illustrated, utilizing ortho-alkynylbenzaldoximes and zwitterionic ketenimine salts in a tandem reaction catalyzed by silver oxide. The oxophilicity of Ag2O, along with its nature as Lewis acid, pave the way for a smooth [3 + 2] cycloaddition between isoquinoline N-oxides and ketenimine species

  在该项目中，通过在氧化银催化的串联反应中使用邻炔基苯甲醛肟和两性离子烯酮亚胺盐，说明了一种中等有效的多取代N- (异喹啉-1-基)磺酰胺衍生物方法。Ag 2 O的亲氧性及其作为路易斯酸的性质为异喹啉N氧化物和烯酮亚胺之间的 [3 + 2] 环加成顺利进行铺平了道路，这是该反应的关键步骤。DFT 计算表明硝酮和烯酮亚胺的 1,3-偶极环加成通过选择性逐步机制进行。
• Silver Triflate Catalyzed Reaction of 2-Alkynylbenzaldoxime with Phenol: A General and Facile Route to 1-Aroxyisoquinolines
  作者：Zhiyong Wang、Jie Wu、Danqing Zheng

  DOI：10.1055/s-0030-1260121

  日期：2011.9

  2-Alkynylbenzaldoxime reacts with phenol under the catalysis of silver triflate in the presence of bromo-tris-pyrrolidino-phosphonium hexafluorophosphate (PyBroP) under mild conditions, leading to the formation of 1-aroxyisoquinolines in good to excellent yields. cyclizations - isoquinoline - phosphorus ligands - phenol - silver triflate

  2-炔基苯甲恶肟在温和的条件下，在三氟甲磺酸银的催化下，在溴-三-吡咯烷基-六氟磷酸phosph（PyBroP）的存在下与苯酚反应，导致1-芳氧基异喹啉的形成，收率良好。 环化-异喹啉-磷配体-苯酚-三氟甲磺酸银
• Palladium-Catalyzed CH Oxidation of Isoquinoline N-Oxides: Selective Alkylation with Dialkyl Sulfoxides and Halogenation with Dihalo sulfoxides
  作者：Bo Yao、Ren-Jie Song、Yan Liu、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li、Meng-Ke Wang、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang、Chen-Liang Deng

  DOI：10.1002/adsc.201101009

  日期：2012.7.9

  palladium‐catalyzed CH oxidation of isoquinoline N‐oxides has been developed for regioselectively synthesizing substituted isoquinolines. The method represents the first example of using dialkyl sulfoxides as the alkyl sources for the construction of 1‐alkylated isoquinolines. Moreover, the regioselective halogenation of isoquinoline N‐oxides is also successful using dihalo sulfoxides as the halide sources

  一种新颖的钯催化的C ^ 异喹啉h的氧化Ñ -oxides已经开发了区域选择性取代的合成异喹啉类。该方法代表了使用二烷基亚砜作为构建1-烷基化异喹啉的烷基源的第一个例子。此外，使用二卤亚砜作为卤化物源，异喹啉N-氧化物的区域选择性卤化也是成功的。