(3aS,4S,6S,7S,9S,9aS)-7-Amino-4,9-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-octahydro-cycloocta[1,3]dioxol-6-ol | 801261-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6S,7S,9S,9aS)-7-Amino-4,9-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-octahydro-cycloocta[1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 801261-10-9
• 化学式: C₂₃H₄₉NO₅Si₂
• 分子量: 475.817
• InChiKey: BRFRBUDJTAIODH-GFLQDLJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6S,7S,9S,9aS)-7-Amino-4,9-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-octahydro-cycloocta[1,3]dioxol-6-ol 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (1S,2R,3R,4S,6S,7S)-7-Amino-cyclooctane-1,2,3,4,6-pentaol
  参考文献：
  名称：

  合成C8-糖模拟物作为潜在的糖苷酶抑制剂

  摘要：

  C8-糖模拟物的合成是从C 2对称多羟基化环辛烯描述的，所述C 2-对称多羟基化环辛烯是通过闭环易位从对映体纯的1,9-二烯的碳环化衍生而来的。它们的存在特别涉及硼氢化硼化，​​然后氧化为碳糖或环辛酮，然后还原胺化，或形成顺式环硫酸盐，随后依次引入叠氮基，还原和随后的还原胺化。与伏格列波糖类似，已经对几种市售的糖苷酶评估了C8-碳半乳糖和相关氨基环糖醇的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.172
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(1S,2S,3S,4S)-1,4-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-methylethylidene-cyclooct-6-ene-1,2,3,4-tetrol 在 钯 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3aS,4S,6S,7S,9S,9aS)-7-Amino-4,9-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-octahydro-cycloocta[1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  合成C8-糖模拟物作为潜在的糖苷酶抑制剂

  摘要：

  C8-糖模拟物的合成是从C 2对称多羟基化环辛烯描述的，所述C 2-对称多羟基化环辛烯是通过闭环易位从对映体纯的1,9-二烯的碳环化衍生而来的。它们的存在特别涉及硼氢化硼化，​​然后氧化为碳糖或环辛酮，然后还原胺化，或形成顺式环硫酸盐，随后依次引入叠氮基，还原和随后的还原胺化。与伏格列波糖类似，已经对几种市售的糖苷酶评估了C8-碳半乳糖和相关氨基环糖醇的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.172