[3-2H]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 30923-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3-2H]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose-3-d1；(3aR,5S,6R,6aR)-6-deuterio-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 30923-26-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 261.279
• InChiKey: KEJGAYKWRDILTF-SSIFHYPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-2H]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1,2-O-isopropylidene-α-D-<3-2H>ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Baker, Stephen J.; Young, Douglas W., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2000, vol. 43, # 10, p. 1022 - 1032

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 pyridinium dichlorochromate 、 乙酸酐 、 硼氘化钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 生成 [3-2H]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  使用氟化类似物研究自由基 S-腺苷-L-甲硫氨酸酶 DesII 的机理

  摘要：

  DesII 是一种自由基 S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM) 酶，根据其 TDP-糖底物的性质，可以充当脱氨酶或脱氢酶。先前的工作表明底物衍生的、以 C3 为中心的 α-羟烷基自由基是催化过程中的关键中间体。尽管α-羟烷基的去质子化已被证明对于脱氢很重要，但对于脱氨反应的过程知之甚少。为了研究 C3 羟基在脱氨过程中所起的作用，制备了两种底物的 3-氘-3-氟类似物，并用 DesII 进行了表征。在这两种情况下都没有观察到脱氨或氧化作用；然而，在这两种情况下，氘都在底物类似物和 SAM 之间有效交换。这些结果意味着 C3 羟基在这两个反应中都起着关键作用，从而反对脱氨的 1,2-迁移机制，并且当正向分配受到抑制时，SAM 的均裂伴随着 H 原子从底物中提取，很容易可逆。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02545

文献信息

• Characterization and Mechanistic Studies of DesII: A Radical <i>S-</i>Adenosyl-<scp>l</scp>-methionine Enzyme Involved in the Biosynthesis of TDP-<scp>d</scp>-Desosamine
  作者：Ping-Hui Szu、Mark W. Ruszczycky、Sei-hyun Choi、Feng Yan、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/ja903354k

  日期：2009.10.7

  Previous genetic and biochemical studies of the biosynthesis of desosamine in S. venezuelae showed that the conversion of TDP-4-amino-4,6-dideoxy-D-glucose (8) to TDP-3-keto-4,6-dideoxy-D-glucose (9) is catalyzed by DesII, which is a member of the radical S-adenosyl-L-methionine (SAM) enzyme superfamily. Here, we report the purification and reconstitution of His(6)-tagged DesII, characterization of its [4Fe-4S]

  D-脱糖胺 (1) 是一种 3-(N,N-二甲氨基)-3,4,6-三脱氧己糖，存在于多种大环内酯类抗生素中，包括甲霉素 (2)、新甲霉素 (3)、匹克霉素 (4) 和纳博霉素(5)由委内瑞拉链霉菌产生。它在赋予其亲本苷元生物活性方面发挥着重要作用。以前对委内瑞拉沙门氏菌中去糖胺生物合成的遗传和生化研究表明，TDP-4-AMino-4,6-dideoxy-D-glucose (8) 转化为 TDP-3-keto-4,6-dideoxy- D-葡萄糖 (9) 由 DesII 催化，DesII 是自由基 S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM) 酶超家族的成员。在这里，我们报告了 His(6) 标记的 DesII 的纯化和重建，使用 UV-vis 和 EPR 光谱对其 [4Fe-4S] 簇的表征，以及黄素氧还蛋白、黄素氧还蛋白还原酶、和 NADPH 以减少 [4Fe-4S](2+) 簇。还包括 DesII
• Diastereospecific chemical synthesis of ribonucleosides-3′,4′,5′,5″ -d4
  作者：Anna Trifonova、András Földesi、Zoltán Dinya、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00147-7

  日期：1999.4

  The diastereospecific chemical syntheses of uridine-3′,4′,5′,5″ -d4, cytidine-3′,4′,5′,5″ -d4, adenosine-3′,4′,5′,5″ -d4 and guanosine-3′,4′,5′,5″ -d4 (>97 atom % 2H at C3′, C4′ and C5′) have been achieved by condensation of appropriately protected aglycone with 1-O-acetyl (27), which has been obtained in an overall yield of 20 % in 11 steps starting from 50 mmol of .

  尿苷3'，4'，5'，5''- d 4，胞苷3'，4'，5'，5''- d 4，腺苷3'，4'，5'，的非对映特异性化学合成， 5“ -d 4和鸟苷-3'，4'，5'，5” -d 4（在C3'，C4'和C5'处> 97原子％2 H）已通过适当保护的糖苷配基与1的缩合反应获得- ø -乙酰基（27已在20％的总产率为50毫摩尔的起始获得在11步）， 。
• T1 and T2 relaxations of the 13C nuclei of deuterium‐labeled nucleosides
  作者：T. V. Maltseva、A. Földesi、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199804)36:4<227::aid-omr266>3.3.co;2-0

  日期：1998.4