L-arginine p-nitroanilide dihydrochloride | 40127-11-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 精氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-arginine p-nitroanilide dihydrochloride
• 英文别名: 2HCl*H-Arg-pNA；H-Arg-pNA*2HCl；l-Arginine-p-nitroanilide dihydrochloride；(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)-N-(4-nitrophenyl)pentanamide;hydrochloride
• CAS: 40127-11-5；75613-02-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₆O₃*2ClH
• 分子量: 367.235
• InChiKey: KBODDOUNTSALJF-PPHPATTJSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

制备方法

将L-精氨酸、对硝基苯胺、碳酸钾混合，加入乙腈，加热至 80 ℃反应 2 h，薄层色谱分析显示反应完全，过滤，减压蒸干，浓缩液经柱层析纯化制备黄色固体H-精氨酸-PNA，经盐酸水酸化制备得到目标化合物H-精氨酸-PNA二盐酸盐。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-arginine p-nitroanilide dihydrochloride 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2HCl*H-Gly-Arg-pNA
  参考文献：
  名称：

  方便合成氨基酸对硝基苯胺；蛋白酶底物合成中的合成子

  摘要：

  一种方法是为N的合成所述α -保护的二-和三官能氨基酸p -nitroanilides。该反应使用三氯氧化磷作为缩合剂。合成简单，快速，没有消旋作用，收率在70-90％之间。可以进行合成不仅与聚氨酯类的氨基酸衍生物，包括酸不稳定（Z. Boc）和碱不稳定的羰基（Fmoc，MSC）N α -proteclivc功能或烯丙基衍生的保护，而且还用N α -三烯丙基氨基酸，尽管收率较低。该反应在吡啶中进行，其机理暗示了通过与二氯二磷酸（HOPOCl 2）形成混合酸酐来进行羧基活化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00671-t
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(4-nitrophenyl)phospheneimidous amide 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 L-arginine p-nitroanilide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Reinvestigation of the Phosphazo Method and Synthesis ofN-(t-Butoxycarbonyl)-L-argininep-Nitroanilide and a Chromogenic Enzyme Substrate for the Factor Xa

  摘要：

  为将磷氮法应用于合成对硝基苯胺(pNA)的叔丁氧羰基(Boc)和苄氧羰基(Z)氨基酸，重新研究了反应条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1422

文献信息

• DITHIOAMINE REDUCING AGENTS
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20130211055A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Dithioamine reducing agents useful for the reduction of disulfide bonds. The reducing agents of this invention are useful, for example, to reduce disulfide bonds, particularly in proteins, or to prevent the formation of disulfide bonds, particularly in proteins and other biological molecules. Reducing agents of this invention are useful and suitable for application in a variety of biological applications, particularly as research and synthetic reagents. The invention provides S-acylated dithioamines which can be selectively activated reducing agents by removal of the S-acyl groups enzymatically or chemically. The invention further provides dithiane precursors of thioamino reducing agents. The invention provides dithioamine reducing agents, S-acylated dithioamines and dithianes which are immobilized on surfaces, including among others, glass, quartz, microparticles, nanoparticles and resins.

  本发明提供了可用于还原二硫键的二硫胺还原剂。本发明的还原剂可用于还原蛋白质中的二硫键，或者预防蛋白质和其他生物分子中的二硫键形成。该发明的还原剂适用于多种生物应用，特别是作为研究和合成试剂。本发明提供了可通过酶或化学方法选择性激活的S-酰化二硫胺还原剂。本发明还提供了硫代氨基还原剂的二硫环前体。本发明提供了固定在表面上的二硫胺还原剂、S-酰化二硫胺和二硫环，包括但不限于玻璃、石英、微粒、纳米粒子和树脂等。
• Peptide-type substrates useful in the quantitative determination of endotoxin
  申请人：WHITTAKER CORPORATION

  公开号：EP0074761A1

  公开（公告）日：1983-03-23

  Disclosed are chromogenic or fluorogenic peptide-type compounds adapted for use in determining endotoxin in a sample by a Limulus amebocyte lysate-type assay. The compounds have the general formula:wherein R, represents hydrogen, a blocking aromatic hydrocarbon or acyl; A1 represents an L or D-amino acid selected from either lieu, Val or Leu; A2 represents Glu or Asp; A3 represents Ala or Cyst; A4 represents Arg, B represents a linkage group selected from ester and amide linkage groups; and R2 represents a chromogenic orfluorogenic group which is covalently attached to the C-carboxyl terminal of arginine through the B linkage group and which yields a chromophoric or fluorescent marker compound of the formula R2-B-H upon enzymatic hydrolysis from the remainder of the peptide-type compound by activated LAL pro-clot enzyme. Also disclosed are methods for the determination of endotoxin in a sample by contacting the sample with a pro-clotting enzyme from Limulus amebocyte lysate and one of the above chromogenic or fluorogenic peptide-type compounds.

  本发明公开了一些发色性或发荧光性的肽类化合物，适用于通过纤毛虫卵母细胞裂解物类检测法确定样品中的内毒素。这些化合物具有通式：其中 R 代表氢、阻塞芳香烃或酰基；A1 代表选自 lieu、Val 或 Leu 的 L 或 D-氨基酸；A2 代表 Glu 或 Asp；A3 代表 ALA 或 Cyst；A4 代表 Arg，B 代表选自酯和酰胺连接基团的连接基团；以及 R2 代表发色或发荧光基团，该基团通过 B 连接基团共价连接到精氨酸的 C 羧基末端，并在活化的 LAL 原凝血酶从肽型化合物的剩余部分进行酶水解时产生式 R2-B-H 的发色或发荧光标记化合物。本发明还公开了测定样品中内毒素的方法，该方法是将样品与来自纤毛虫卵母细胞裂解物的促凝血酶和上述发色性或发荧光性肽类化合物之一接触。
• Kholodovich; Kara; Gershkovich, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 3, p. 160 - 165
  作者：Kholodovich、Kara、Gershkovich、Kibarev、Karabut、Klimenko、Kornelyuk

  DOI：——

  日期：——
• METALLOPROTEASES FROM $i(FUSARIUM) AND $i(ASPERGILLUS) HAVING THERMOLYSIN-LIKE ACTIVITY
  申请人：NOVO NORDISK BIOTECH, INC.

  公开号：EP0758391A1

  公开（公告）日：1997-02-19
• CYCLIC OXYGUANIDINE PYRAZINONES AS PROTEASE INHIBITORS
  申请人：3-DIMENSIONAL PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1303510A2

  公开（公告）日：2003-04-23