4-(2-(2-(4-[tris-{4-t-butylphenyl}-methyl]-phenoxy)-ethoxy)-ethoxy)-benzylbromide | 544708-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(2-(2-(4-[tris-{4-t-butylphenyl}-methyl]-phenoxy)-ethoxy)-ethoxy)-benzylbromide
• 英文别名: 4-[2-[2-[4-tris{4-tert-butylphenyl}methylphenoxy]ethoxy]ethoxy]benzylbromide；4-[2-[2-[4-[tris{4-t-butylphenyl}methyl]phenoxy]ethoxy]ethoxy]benzylbromide；4-[2-[2-[4-tris{4-t-butylphenyl}methylphenoxy]ethoxy]ethoxy]benzyl bromide
• CAS: 544708-54-5
• 化学式: C₄₈H₅₇BrO₃
• 分子量: 761.883
• InChiKey: JONPCSFILHUWMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.33
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-联吡啶 、 4-(2-(2-(4-[tris-{4-t-butylphenyl}-methyl]-phenoxy)-ethoxy)-ethoxy)-benzylbromide 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到1-[4-[2-[2-[4-[tris{4-t-butylphenyl}methyl]phenoxy]ethoxy]ethoxy]benzyl]-4-(4'-pyridyl)-pyridinium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tripodal [2]rotaxanes: high concentration principleElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b209836a/

  摘要：

  掺入 1,1'-二取代-4,4'-联吡啶鎓阳离子 (2) 和 34-冠-10 (3) 的对称和非对称三足 [2] 轮烷 (1) 直接由 4,4'- 制备在室温和大气压下，在允许使用高试剂浓度（0.1–0.2 M，150–200 g l−1）的条件下，联吡啶或单阳离子中间体的产率很高。

  DOI：

  10.1039/b209836a
• 作为产物：
  描述：

  1-<2-<2-(4-hydroxymethylphenoxy)ethoxy>ethoxy>-4-benzene 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到4-(2-(2-(4-[tris-{4-t-butylphenyl}-methyl]-phenoxy)-ethoxy)-ethoxy)-benzylbromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tripodal [2]rotaxanes: high concentration principleElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b209836a/

  摘要：

  掺入 1,1'-二取代-4,4'-联吡啶鎓阳离子 (2) 和 34-冠-10 (3) 的对称和非对称三足 [2] 轮烷 (1) 直接由 4,4'- 制备在室温和大气压下，在允许使用高试剂浓度（0.1–0.2 M，150–200 g l−1）的条件下，联吡啶或单阳离子中间体的产率很高。

  DOI：

  10.1039/b209836a

文献信息

• Assembly of an Electronically Switchable Rotaxane on the Surface of a Titanium Dioxide Nanoparticle
  作者：Brenda Long、Kirill Nikitin、Donald Fitzmaurice

  DOI：10.1021/ja037592g

  日期：2003.12.1

  This paper describes the self-assembly of a heterosupramolecular system consisting of a tripodal [2]rotaxane adsorbed at the surface of a titanium dioxide nanoparticle. The tripodal [2]rotaxane consists of a dumbbell-shaped molecule, incorporating two electron-poor viologens, threading an electron-rich crown ether. The [2]rotaxane also incorporates a bulky tripodal linker group at one end and a bulky

  本文描述了异超分子系统的自组装，该系统由吸附在二氧化钛纳米颗粒表面的三足 [2] 轮烷组成。三足 [2] 轮烷由哑铃形分子组成，结合了两种缺电子紫精，穿过富含电子的冠醚。[2] 轮烷还在一端结合了一个庞大的三足连接基团，在另一端结合了一个庞大的终止基团。[2] 轮烷通过三足连接基团吸附在二氧化钛纳米颗粒的表面。通过（1）H NMR光谱和循环伏安法详细研究了所得杂[2]轮烷的结构和功能。一个关键发现是可以对上述杂[2]轮烷进行电子寻址和转换。
• Introducing Negative Charges into Bis-p-phenylene Crown Ethers: A Study of Bipyridinium-Based [2]Pseudorotaxanes and [2]Rotaxanes
  作者：Elena Lestini、Kirill Nikitin、Helge Müller-Bunz、Donald Fitzmaurice

  DOI：10.1002/chem.200700387

  日期：2008.1.28

  cations (guests) and the derivatives of bis-para-phenylene-34-crown-10 (hosts) with anionic groups COO(-) or SO(3)(-). The structure of the resulting charge-compensated host-guest complexes, their association constants and their electrochemical behaviour have been studied. In the solid state, the viologen cations thread the negatively charged crown ethers forming electroneutral zwitterion-like [2]pseudorotaxane

  本文介绍了一种新型的客体-客体系统，该系统包含紫精阳离子（客体）和具有阴离子基团COO（-）或SO（3）（-）的双-对亚苯基-34-crown-10（客体）的衍生物。研究了所得电荷补偿的主客体复合物的结构，缔合常数及其电化学行为。在固态下，紫精阳离子穿入带负电的冠醚，形成电子中性的两性离子状[2]假轮烷盐。在解决方案中，将保留此螺纹几何形状。溶液中结合有1,1'-二乙基紫罗兰部分的[2]假轮烷盐的缔合常数明显高于先前报道的类似物。非水介质中的外联缔合自由能在25摄氏度时超过-40 kJ mol（-1）。相互作用自由能的显着增加使这些化合物即使在水溶液中也稳定。掺入在空间上更受阻的1，1′-二乙基-3，3′-二甲基紫罗兰部分的[2]伪轮烷盐的缔合常数明显更低。已经以良好的产率制备了结构相关的[2]轮烷盐，其中带相反电荷的离子成分机械互锁。已经显示，结合有双官能化冠醚的反异构体的[2]轮烷盐是
• Quantitative Conformational Study of Redox-Active [2]Rotaxanes, Part 2: Switching in Flexible and Rigid Bistable [2]Rotaxanes
  作者：Kirill Nikitin、Elena Lestini、Jacek K. Stolarczyk、Helge Müller-Bunz、Donald Fitzmaurice

  DOI：10.1002/chem.200701384

  日期：2008.1.28

  sites interferes with shuttling of the crown ether in [2]rotaxanes. It can be demonstrated that the more flexible trimethylene bridge is folded, thus limiting the propensity of the crown ether to shuttle. Consequently, the crown ether populates the original site even in the second reduced state of the flexible [2]rotaxane. On the contrary, in the [2]rotaxane in which two viologen sites are connected by

  通过使用在前一篇文章中开发的方法研究了在溶液中通过四步电化学过程诱导的两种结构相似的双稳态[2]轮烷中大环的平移运动（Chem。Eur。J. 2008，14 （1107-1116）。两种[2]轮烷均含有冠醚，可被两个相互连接的紫精识别位点之一容纳。这些位点对冠醚的亲和力基本不同，并且它们具有明显不同的电化学还原电势。两种[2]轮烷的长度和连接这些位点的桥的刚性不同。分子力学建模和NOE光谱数据的结合可提供有关冠状醚仅填充强识别位点时母体氧化态中两种[2]轮烷的构象的信息。为了确定还原的后续阶段识别位点的数量，使用了顺磁NMR技术和循环伏安法。关键发现是识别位点之间连接桥元件的柔性会干扰冠状醚在[2]轮烷中的穿梭。可以证明，更柔韧的三亚甲基桥是折叠的，因此限制了冠醚穿梭的倾向。因此，即使在柔性[2]轮烷的第二还原状态下，冠醚也会填充原始位点。相反，
• Quantitative Conformational Study of Redox-Active [2]Rotaxanes, Part 1: Methodology and Application to a Model [2]Rotaxane
  作者：Silvano Altobello、Kirill Nikitin、Jacek K. Stolarczyk、Elena Lestini、Donald Fitzmaurice

  DOI：10.1002/chem.200700898

  日期：2008.1.28

  methodology for the conformational analysis of [2]rotaxanes. It combines NMR spectroscopic (COSY, NOESY and the recently reported paramagnetic line-broadening and suppression technique) and electrochemical techniques to enable a quantitative analysis of the co-conformations of interlocked molecules and the conformations of their components. This methodology was used to study a model [2]rotaxane in solution

  本文报道了一种新颖的方法[2]轮烷的构象分析。它结合了NMR光谱（COSY，NOESY和最近报道的顺磁性线加宽和抑制技术）和电化学技术，可以对互锁分子的共构象及其成分的构象进行定量分析。该方法用于研究溶液中的模型[2]轮烷。该[2]轮烷由一个轴组成，该轴结合了贫电子的，带双正电的紫精，使富电子的冠醚穿入。已经表明，[2]轮烷的双键状态在溶液中呈折叠构象，并且冠醚位于紫精部分。紫精单电子还原后，[2]轮烷的顺磁性自由基阳离子在溶液中保留其折叠构象。数据还表明，在冠状阳离子中，冠醚尽管对单个还原的紫精的亲和力降低，但仍保持在紫精的局部。溶液中[2]轮烷模型的机电功能的定量NMR光谱和电化学表征相结合，为研究结构相关的双稳态[2]轮烷的转换提供了重要的参考点，这是本章第二部分的主题。工作。
• The Oxidation-State Dependent Structural Conformation and Supramolecular Function of a Redox-Active [2]Rotaxane in Solution
  作者：Kirill Nikitin、Donald Fitzmaurice

  DOI：10.1021/ja050694h

  日期：2005.6.1

  A new NMR technique, namely paramagnetic suppression spectroscopy (PASSY), has been used to study the oxidation-state dependent structural conformation and supramolecular function of redox-active rotaxanes and catenanes in solution and at the surfaces of nanoparticles. Specifically, this technique has been used to study the structural conformation and supramolecular function in solution of a redox-active [2]rotaxane and the corresponding radical cation formed by a one-electron reduction. The findings of this and related studies provide important insights into the design of nanoscale devices based on rotaxanes and catenanes.