(3aS,9aR,10S,10aR)-2,2-dimethylhexahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5]pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-10-yl methanesulfonate | 915307-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,9aR,10S,10aR)-2,2-dimethylhexahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5]pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-10-yl methanesulfonate
• CAS: 915307-21-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₆S
• 分子量: 307.368
• InChiKey: ANVAEJHYADLXNI-VPOLOUISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,9aR,10S,10aR)-2,2-dimethylhexahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5]pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-10-yl methanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 叠氮化锂 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  聚合方法合成的1-脱氧野oji霉素C-6同源物的立体异构体及其类似物：作为特定糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  一种新的和立体的策略被显影，以合成相应的模板9，得到的C-6同系物1-deoxyazasugars如1-脱氧d -galactohomonojirimycin（5），1-脱氧-4-羟甲基- d -glucohomonojirimycin（6） ，及其对映体。模板9还用于获得中性的非碱性伪乙内酰胺（8），C-4氨基和1-脱氧-homoojirimycin的甲基类似物，作为1-脱氧高纯糖的新类似物。发现化合物5是α-半乳糖苷酶的有效和特异性抑制剂（K i = 1.7μM）。类似的化合物6（Ki = 28μM）， ent - 5（ K i = 129μM）和ent - 6（ K i = 12μM）表现出对β-葡萄糖苷酶的特异性抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo061455v
• 作为产物：
  描述：

  3-{[(4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylamino}-3-(trimethylsilyl)propan-1-ol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 萘-1,4-二腈 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 (3aS,9aR,10S,10aR)-2,2-dimethylhexahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5]pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-10-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  聚合方法合成的1-脱氧野oji霉素C-6同源物的立体异构体及其类似物：作为特定糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  一种新的和立体的策略被显影，以合成相应的模板9，得到的C-6同系物1-deoxyazasugars如1-脱氧d -galactohomonojirimycin（5），1-脱氧-4-羟甲基- d -glucohomonojirimycin（6） ，及其对映体。模板9还用于获得中性的非碱性伪乙内酰胺（8），C-4氨基和1-脱氧-homoojirimycin的甲基类似物，作为1-脱氧高纯糖的新类似物。发现化合物5是α-半乳糖苷酶的有效和特异性抑制剂（K i = 1.7μM）。类似的化合物6（Ki = 28μM）， ent - 5（ K i = 129μM）和ent - 6（ K i = 12μM）表现出对β-葡萄糖苷酶的特异性抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo061455v