1,1,3-tribromo-4-methylpentan-2-one | 1578-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,3-tribromo-4-methylpentan-2-one
• 英文别名: 1,1,3-tribromo-4-methyl-pentan-2-one；1,1,3-Tribrom-4-methyl-pentanon-(2)
• CAS: 1578-06-9
• 化学式: C₆H₉Br₃O
• 分子量: 336.849
• InChiKey: KULHXZTZEGCZMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-tribromo-4-methylpentan-2-one 在 氢氧化钾 、 diiron nonacarbonyl 、 氢气 、 氟磺酸 、 铜 、 氯化铵 、 一水合肼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 反应 20.5h， 生成 2-羟基-3-丙-2-基-环庚并-2,4,6-三烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过多溴酮-铁羰基反应合成天然产物

  摘要：

  总结了多溴酮-铁羰基反应在天然产物合成中的应用。托帕烷生物碱的一般合成已通过还原性的[3 + 4] symN-甲氧基羰基吡咯为关键步骤的-四溴丙酮。来自四溴丙酮和呋喃的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one的可用性已经为天然C-核苷（包括普斯古丁，伪胞苷和Showdomycin）的开发提供了一种新的有效途径。也可以得到人工类似物，例如2-硫代癸二氢吡啶，6-氮杂二氢吡啶，假异胞苷等。在适当位置带有异丙基取代基的氧杂环酮用作合成天然肌钙蛋白，nezukone，α-thujaplicin和hinokitiol（β-thujaplicin）的中间体。通过1,1,3-三溴-3-甲基丁-2--2-酮与环戊二烯的[3 + 4]反应制得了碳camp烯酮和camp酸。α的[3 + 2]环缩合，α-二溴代酮和苯乙烯衍生物可一步合成α-cuparenone。衍生自神经醇（或香叶醇）的1，3-二溴-3，7-二甲基辛基6-en-2-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91427-9