2-[2-[2-[2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol | 615261-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-[2-[2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• 英文别名: mono-o-(tert-butyldiphenylsilyl)pentaethylene glycol
• CAS: 615261-85-3
• 化学式: C₂₆H₄₀O₆Si
• 分子量: 476.686
• InChiKey: HRIFUJONOREPMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[2-[2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (3S)-4-(((3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S)-17-((R)-1-azido-16-oxo-3,6,9,12,15-pentaoxaicosan-19-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)-3-(4-nitrobenzamido)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sialyltransferase Inhibitors Suppress Breast Cancer Metastasis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01477
• 作为产物：
  描述：

  羟丙基淀粉磷酸酯 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以40%的产率得到2-[2-[2-[2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  A novel approach for preparing disulfide-rich peptide-KLH conjugate applicable to the antibody production

  摘要：

  为了产生针对小肽的抗血清，通常使用目标肽-钥孔蛋白溶血蛋白（KLH）共轭物作为抗原，尽管含二硫键丰富的肽-KLH共轭物仍然难以准备。在我们之前的研究中，我们开发了一种制备含二硫键丰富的肽-KLH共轭物的方法，并将该方法应用于产生针对类似放松素的抗血清。然而，该方法仅适用于合成肽抗原，不适用于天然或重组肽。在本研究中，为了将该方法的适用范围扩展到各种肽，我们设计了一种新型巯基探针，使各种肽与KLH之间能够共轭，并将其应用于产生对海星Asterias amurensis的类似放松素的抗血清。这里获得的抗血清显示出高抗体滴度和良好的特异性，强烈表明本研究开发的方法适用于各种肽。

  DOI：

  10.1080/09168451.2019.1618696

文献信息

• CEREBLON LIGANDS AND BIFUNCTIONAL COMPOUNDS COMPRISING THE SAME
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180215731A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The description relates to cereblon E3 ligase binding compounds, including bifunctional compounds comprising the same, which find utility as modulators of targeted ubiquitination, especially inhibitors of a variety of polypeptides and other proteins which are degraded and/or otherwise inhibited by bifunctional compounds according to the present disclosure. In particular, the description provides compounds, which contain on one end a ligand which binds to the cereblon E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds a target protein such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of that protein. Compounds can be synthesized that exhibit a broad range of pharmacological activities consistent with the degradation/inhibition of targeted polypeptides of nearly any type.

  该描述涉及cereblon E3连接酶结合化合物，包括包含相同成分的双功能化合物，这些化合物作为靶向泛素化的调节剂具有实用价值，尤其是抑制剂，可降解和/或以其他方式抑制根据本公开的双功能化合物。特别是，该描述提供了化合物，其一端含有与cereblon E3泛素连接酶结合的配体，另一端含有与目标蛋白结合的部分，使目标蛋白位于泛素连接酶附近以降解（和抑制）该蛋白。可以合成表现出广泛药理活性的化合物，与几乎所有类型的靶向多肽的降解/抑制一致。
• Steroid-based head-to-tail amphiphiles as effective iono- and protonophores
  作者：Elvira Avallone、Elena Cressina、Massimo Fregonese、Paolo Tecilla、Irene Izzo、Francesco De Riccardis

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.085

  日期：2005.11

  The synthesis of five steroid-oligo(ethyleneglycol) conjugates (1–5) has been accomplished starting from commercially available epi-androsterone (8) and known 3β-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-5α-23,24-bisnorchol-16-en-6α,7β,22-triol (27). The synthetic strategy was based on a convergent approach including stereoselective C-17 side chains construction and standard coupling reactions. The activities

  （5类固醇低聚（乙二醇）结合物的合成1 - 5）已经完成从商购的起始外延-androsterone（8）和已知3β - [（叔-butyldiphenylsilyl）氧基]-5α-23,24-bisnorchol- 16-en-6α，7β，22-三醇（27）。合成策略基于融合方法，包括立体选择性C-17侧链构建和标准偶联反应。头尾两亲物一旦掺入95：5卵PC / PG囊泡膜中，其活性就可以通过NMR技术（23 Na +）和荧光光谱法（H +）。将钠和质子的跨膜转运与针对多烯大环内酯类抗生素两性霉素B评估的钠转运和质子跨膜转运进行比较，并与已知的相关C 2对称的甾醇-聚醚偶联物6和7进行比较。