(3S,4R)-[(1S)-1-(3,4,5-tribenzyloxyphenyl)-1-hydroxymethyl]-4-(3,4-methylenedioxybenzyl)dihydro-2(3H)-furanone | 251365-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (3S,4R)-[(1S)-1-(3,4,5-tribenzyloxyphenyl)-1-hydroxymethyl]-4-(3,4-methylenedioxybenzyl)dihydro-2(3H)-furanone
• CAS: 251365-22-7
• 化学式: C₄₀H₃₆O₈
• 分子量: 644.721
• InChiKey: AEINSHHZWMYUJQ-WLGXKCQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-3-piperonyl-4-butanolide 、 (3S,4R)-[(1S)-1-(3,4,5-tribenzyloxyphenyl)-1-hydroxymethyl]-4-(3,4-methylenedioxybenzyl)dihydro-2(3H)-furanone 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4R)-[(1R)-1-(3-benzyloxy-4,5-diphenylmethylenedioxyphenyl)-1-hydroxymethyl]-4-(3,4-methylenedioxybenzyl)dihydro-2(3H)-furanone 、 (3S,4R)-[(1S)-1-(3-benzyloxy-4,5-diphenylmethylenedioxyphenyl)-1-hydroxymethyl]-4-(3,4-methylenedioxybenzyl)dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of (-)-Podorhizol Lignan and its Derivatives:erythroandthreoPreferential Aldol Condensation of Potassium Enolate from γ-Butyrolactone with Alkoxybenzaldehyde

  摘要：

  (-)-Podorhizol (1) 是通过 3,4,5-三甲氧基苯甲醛与来自 (+)-(R)-3-(3,4-二氧基苯甲基)-4-丁内酯 (2) 的钾烯醇进行红脆优先的醇缩合反应立体选择性合成的（红脆:反式=85:15）。在许多烷氧基苯甲醛与来自 (+)-γ-丁内酯 2 的钾烯醇的醇缩合反应中观察到了红脆选择性。然而，具有在 2 和 6 位均为甲氧基取代基的苯甲醛在与来自 (+)-γ-丁内酯 2 的钾烯醇的醇缩合反应中则表现出反式选择性。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1453
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三(苄氧基)苯甲醇 在 4 Angstroem MS 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3S,4R)-[(1S)-1-(3,4,5-tribenzyloxyphenyl)-1-hydroxymethyl]-4-(3,4-methylenedioxybenzyl)dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of (-)-Podorhizol Lignan and its Derivatives:erythroandthreoPreferential Aldol Condensation of Potassium Enolate from γ-Butyrolactone with Alkoxybenzaldehyde

  摘要：

  (-)-Podorhizol (1) 是通过 3,4,5-三甲氧基苯甲醛与来自 (+)-(R)-3-(3,4-二氧基苯甲基)-4-丁内酯 (2) 的钾烯醇进行红脆优先的醇缩合反应立体选择性合成的（红脆:反式=85:15）。在许多烷氧基苯甲醛与来自 (+)-γ-丁内酯 2 的钾烯醇的醇缩合反应中观察到了红脆选择性。然而，具有在 2 和 6 位均为甲氧基取代基的苯甲醛在与来自 (+)-γ-丁内酯 2 的钾烯醇的醇缩合反应中则表现出反式选择性。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1453