N-[(4-oxocyclohex-1-enyl)methyl]sec-butylamine ethylene acetal | 927421-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(4-oxocyclohex-1-enyl)methyl]sec-butylamine ethylene acetal
• CAS: 927421-71-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: OUQBKHKZVXCITJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-oxocyclohex-1-enyl)methyl]sec-butylamine ethylene acetal 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 lithium iodide 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trans-perhydroisoquinolines by 6-endo-trig radical cyclization of amino-tethered vinyl bromides and cyclohexenes

  摘要：

  Bu3SnH-promoted cyclization of several N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-[(4-oxocyclohex-l-enyl)methyl]alkylamines is reported. It has been found that the generated vinyl radicals evolve through a 6-endo-cyclization pathway giving rise to the corresponding 4,6-functionalized perhydroisoquinolines in a prevalent trans-relative configuration. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.087
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(羟甲基)-1,4-环己二烯 在 Celite 、 三氟化硼乙醚 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 N-[(4-oxocyclohex-1-enyl)methyl]sec-butylamine ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trans-perhydroisoquinolines by 6-endo-trig radical cyclization of amino-tethered vinyl bromides and cyclohexenes

  摘要：

  Bu3SnH-promoted cyclization of several N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-[(4-oxocyclohex-l-enyl)methyl]alkylamines is reported. It has been found that the generated vinyl radicals evolve through a 6-endo-cyclization pathway giving rise to the corresponding 4,6-functionalized perhydroisoquinolines in a prevalent trans-relative configuration. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.087