tert-butyl (2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 216229-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 216229-04-8
• 化学式: C₂₂H₄₇NO₄Si₂
• 分子量: 445.79
• InChiKey: SPPXONJQIUVECY-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到tert-butyl (2R,3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基脯氨酸的所有立体异构体的不对称合成；几种生物活性化合物的组成

  摘要：

  摘要 通过使用Sharpless不对称环氧化和还原环化作为关键步骤，对映体选择性合成了一种不寻常的β-羟基-α-氨基酸，3-羟基脯氨酸及其衍生物。 通过使用Sharpless不对称环氧化和还原环化作为关键步骤，对映体选择性合成了一种不寻常的β-羟基-α-氨基酸，3-羟基脯氨酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316734
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxybenzyloxy)pent-2-yn-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 10% Pd/C 、 氢气 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl (2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基脯氨酸的所有立体异构体的不对称合成；几种生物活性化合物的组成

  摘要：

  摘要 通过使用Sharpless不对称环氧化和还原环化作为关键步骤，对映体选择性合成了一种不寻常的β-羟基-α-氨基酸，3-羟基脯氨酸及其衍生物。 通过使用Sharpless不对称环氧化和还原环化作为关键步骤，对映体选择性合成了一种不寻常的β-羟基-α-氨基酸，3-羟基脯氨酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316734